(1S,4R,5R,7R,8S)-8-Acetoxy-1,4-dibenzyloxy-7-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 230631-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R,7R,8S)-8-Acetoxy-1,4-dibenzyloxy-7-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(3R,3aR,5R,6S,6aS)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6a-bis(phenylmethoxy)-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 230631-25-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₈
• 分子量: 508.528
• InChiKey: NKCUXCMCARZILE-IFXLZMBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,7R,8S)-8-Acetoxy-1,4-dibenzyloxy-7-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1S,4R,5R,7R,8S)-8-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1,4-dihydroxy-7-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  三种新型双环胸腺嘧啶核苷的合成和限制性呋喃糖构象：木糖基-LNA核苷，3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷和2' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷

  摘要：

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。

  DOI：

  10.1039/a901729a
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 (1S,4R,5R,7RS,8S)-7,8-Diacetoxy-1,4-dibenzyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到(1S,4R,5R,7R,8S)-8-Acetoxy-1,4-dibenzyloxy-7-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  三种新型双环胸腺嘧啶核苷的合成和限制性呋喃糖构象：木糖基-LNA核苷，3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷和2' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷

  摘要：

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。

  DOI：

  10.1039/a901729a