tert-butyl-dimethyl-(1-morpholin-4-ylbuta-1,3-dienoxy)silane | 950840-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-(1-morpholin-4-ylbuta-1,3-dienoxy)silane
• CAS: 950840-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂Si
• 分子量: 269.459
• InChiKey: QQDCJHIPIYWFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 tert-butyl-dimethyl-(1-morpholin-4-ylbuta-1,3-dienoxy)silane 在 2,2,2-三氟乙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到ethyl (R,E)-2-hydroxy-2-methyl-6-morpholino-6-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基Mukaiyama aldol反应对映选择性地合成高度官能化的酰胺。

  摘要：

  具有四级立体异构中心的酰胺已通过催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应合成。手性铜-亚磺酰亚胺催化剂产生的产物具有中等至良好的产率和高达92％的ee。

  DOI：

  10.1039/c0cc00996b

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Enantioselective, Vinylogous Mannich Reaction of Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：David S. Giera、Marcel Sickert、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/ol8017374

  日期：2008.10.2

  Vinylketene silyl N,O-acetals undergo chiral phosphoric acid-catalyzed, vinylogous Mukaiyama-Mannich reactions with imines and afford delta-amino-alpha,beta-unsaturated amides in typically good yields, complete gamma-regioselectivity, and up to 92% ee with catalyst loadings of as low as 1 mol %. The Mannich products can be readily manipulated to furnish valuable synthetic intermediates.