apoquinidine methyl ether 9-acetate | 139239-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: apoquinidine methyl ether 9-acetate
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 139239-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: UVUZUZKZOWNTJI-USCONSEESA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 沸点：
  508.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apoquinidine methyl ether 9-acetate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-hydroxyquinidine, the major biotransformation product of quinidine. Synthesis and conformational studies. X-Ray molecular structure of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesuiphonate

  摘要：

  (3S)-3-羟基金鸡纳丁是金鸡纳碱类药物金鸡纳丁的主要代谢物，可以通过化学合成或微生物氧化金鸡纳丁来制备。通过氢-1和碳-13核磁共振（NMR）、红外（IR）、紫外（UV）光谱以及质谱分析，证实了该代谢物的结构为(3S)-3-羟基金鸡纳丁。先前发表的3-羟基金鸡纳丁与模型化合物的碳-13核磁共振光谱比较，被用于确定代谢物的绝对立体化学（参见参考文献8）。这一结论通过(3S)-3-羟基金鸡纳丁甲磺酸盐的单晶X射线分析得到了验证。探讨了代谢物在气相和溶液中的构象偏好，这些结果源自分子建模和核 Overhauser 效应（NOE）研究，与该代谢物通过X射线晶体学观察到的构象进行了对比。

  DOI：

  10.1039/p19910003017
• 作为产物：
  描述：

  α-10-bromodihydroquinidine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 apoquinidine methyl ether 9-acetate
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-hydroxyquinidine, the major biotransformation product of quinidine. Synthesis and conformational studies. X-Ray molecular structure of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesuiphonate

  摘要：

  (3S)-3-羟基金鸡纳丁是金鸡纳碱类药物金鸡纳丁的主要代谢物，可以通过化学合成或微生物氧化金鸡纳丁来制备。通过氢-1和碳-13核磁共振（NMR）、红外（IR）、紫外（UV）光谱以及质谱分析，证实了该代谢物的结构为(3S)-3-羟基金鸡纳丁。先前发表的3-羟基金鸡纳丁与模型化合物的碳-13核磁共振光谱比较，被用于确定代谢物的绝对立体化学（参见参考文献8）。这一结论通过(3S)-3-羟基金鸡纳丁甲磺酸盐的单晶X射线分析得到了验证。探讨了代谢物在气相和溶液中的构象偏好，这些结果源自分子建模和核 Overhauser 效应（NOE）研究，与该代谢物通过X射线晶体学观察到的构象进行了对比。

  DOI：

  10.1039/p19910003017