1,2,7,8,9,10-hexahydrotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,9-diene-3,6-dione | 2816-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,7,8,9,10-hexahydrotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: 1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione；syn-Tricyclo<6,2,2,0^2,7>dodeca-4,9-dien-3,6-dion；syn-Tricyclo[6,2,2,0^2,7]dodeca-4,9-dien-3,6-dion
• CAS: 2816-25-3；69685-89-8；76035-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RVYRSLQPTCIBMM-ZTCHHREXSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7,8,9,10-hexahydrotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,9-diene-3,6-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydro-2,7-ethanonaphth[2,3-b]oxirene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于 1,3-环己二烯顺式选择性二苯甲酰氧基化的可持续 Pd(OAc)2/氢醌助催化剂体系

  摘要：

  1,3-环己二烯 (CHD) 的 1,4-二酰氧基化为天然产物和药物合成提供了有价值的立体化学支架。现有的顺式选择性二酰氧基化方案需要超化学计量的苯醌(BQ)或MnO 2 ，​​这限制了工艺的可持续性和大规模应用。在本报告中，描述了通过将催化 BQ 与叔丁基过氧化氢作为化学计量氧化剂配对来克服这些限制的反应开发和机理研究。溴化物的催化量使得非对映选择性从反式转变为顺式。 Pd:Br 比例为 1:2 的催化剂支持高顺式选择性，同时保持良好的速率和产物收率。进一步的研究使得能够用对苯二酚 (HQ) 替代 BQ 作为助催化剂来源，从而避免在大规模应用中处理挥发性和有毒的 BQ。

  DOI：

  10.1002/anie.202108499
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,9-diene-3,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1,2,7,8,9,10-hexahydrotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder内加合物向exo异构体双重差向异构的高效光致电子转移方法

  摘要：

  用乙醇中的三乙胺在300 nm处对Diels–Alder内加合物进行辐照，可提供高产率（> 90％）的相应外向异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001505

文献信息

• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。
• Thermal and Photosensitized Dimerizations of Cyclohexadiene
  作者：Donald. Valentine、Nicholas J. Turro、George S. Hammond

  DOI：10.1021/ja01077a033

  日期：1964.12