[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chroman-6-yl]oxytetrahydropyran-2-yl]methyl acetate | 129514-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chroman-6-yl]oxytetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: d-α-Tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(+)-α-tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-lucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129514-95-0
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₁
• 分子量: 761.006
• InChiKey: XVHBDKGGAVETKO-NQRPEYFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chroman-6-yl]oxytetrahydropyran-2-yl]methyl acetate 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以286 mg的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Acid Catalysed Glycosylation of α-Tocopherol

  摘要：

  将α-生育酚和2,2,5,7,8-五甲基-6-羟基色苷（模型化合物）与过乙酰基葡萄糖、甘露糖和半乳糖进行缩合反应。研究了不同酸性催化剂对化学产率和糖基化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0515
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chroman-6-yl]oxytetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成酚类α-d-甘露糖苷

  摘要：

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561461

文献信息

• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。
• WO2019236775A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236775A5

  公开（公告）日：2022-06-13
• [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2018226732A8

  公开（公告）日：2019-01-17
• [EN] ACYLATED CATECHIN POLYPHENOLS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] POLYPHÉNOLS DE CATÉCHINE ACYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2019236765A8

  公开（公告）日：2020-02-06