3-bromo-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 4336-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3-Brom-<2>pyridyl)-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；3-Brom-2--pyridin；3-Brom-2-(tetraacetyl-1-β-D-glucosyloxy)-pyridin
• CAS: 4336-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₁₀
• 分子量: 504.288
• InChiKey: UVFQGPDQEGEOJD-ILYVXUQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成酚类α-d-甘露糖苷

  摘要：

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561461
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成酚类α-d-甘露糖苷

  摘要：

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561461