(2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate | 209518-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 209518-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: VXYRDBCMBYIHBO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-2-Methyl-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42.5 g (95%)的产率得到(2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate
  参考文献：
  名称：

  Process of making 3-aryloxy, 4-aryl furan-2-ones useful as inhibitors of

  摘要：

  本文描述了一种制备3-芳基，4-芳氧基呋喃-5-酮的过程，这些化合物可用作环氧合酶-2（COX-2）的抑制剂。这些化合物可用作抗炎剂。该过程针对一个不对称合成，包括：通过Horner-Wadsworth-Emmons反应制备三取代苯乙烯衍生物，并随后进行一锅式三氟甲基化反应；使用Sharpless不对称双羟基化和Swern氧化制备α-羟基酮；将α-羟基酮与苯氧乙酸酯化；然后进行Dieckman缩合反应，制备所得的酯。

  公开号：

  US06140515A1

文献信息

• EP1017687A4
  申请人：——

  公开号：EP1017687A4

  公开（公告）日：2001-10-31
• PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1017687A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6140515A
  申请人：——

  公开号：US6140515A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999015513A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Described is a process of preparing 3-aryl, 4-aryloxy furan-5- ones which are useful as inhibitors of cyclooxygenase-2(COX-2). Such compounds are useful as anti-inflammatory agents. The process is directed to an asymmetric synthesis which involves: a trisubstituted styrene derivative preparation via Horner-Wadsworth-Emmons reaction and subsequent one pot trifluoromethylation of the allylic alcohol; preparation of the $g(a)-hydroxyl ketone using Sharpless assymmetric dihydroxylation and Swern oxidation; the esterification of the $g(a)-hydroxyl ketone with the phenoxy acetic acid; and the Dieckman condensation of the resulting ester.(FR) La présente invention à trait à un procédé de préparation de 3-aryle, 4-aryloxy furan-5-ones, utiles comme inhibiteurs de la cylooxygénase-2 (COX-2). Ces composés sont utiles comme agents anti-inflammatoires. Ce procédé concerne une synthèse asymétrique comprenant: une préparation dérivée de styrène trisubstitué par la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, suivie d'une trifluorométhylation en pot de l'alcool allylique, une préparation de $g(a)-hydroxyle cétone en utilisant la dihydroxylation asymétrique de Sharpless et l'oxydation de Swern, puis la estérification du $g(a)-hydroxyle cétone avec un acide phénoxy acétique, et enfin, la condensation de Dieckman de l'ester résultant.