ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acrylate | 209518-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylsulphonylphenyl)propenate；ethyl (E)-2-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 209518-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: ZCDIWHAASHHIGB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acrylate 在 正丁基锂 、 水 、 copper diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-(2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894
• 作为产物：
  描述：

  (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7

文献信息

• EP1017687A4
  申请人：——

  公开号：EP1017687A4

  公开（公告）日：2001-10-31
• PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1017687A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6140515A
  申请人：——

  公开号：US6140515A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999015513A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Described is a process of preparing 3-aryl, 4-aryloxy furan-5- ones which are useful as inhibitors of cyclooxygenase-2(COX-2). Such compounds are useful as anti-inflammatory agents. The process is directed to an asymmetric synthesis which involves: a trisubstituted styrene derivative preparation via Horner-Wadsworth-Emmons reaction and subsequent one pot trifluoromethylation of the allylic alcohol; preparation of the $g(a)-hydroxyl ketone using Sharpless assymmetric dihydroxylation and Swern oxidation; the esterification of the $g(a)-hydroxyl ketone with the phenoxy acetic acid; and the Dieckman condensation of the resulting ester.(FR) La présente invention à trait à un procédé de préparation de 3-aryle, 4-aryloxy furan-5-ones, utiles comme inhibiteurs de la cylooxygénase-2 (COX-2). Ces composés sont utiles comme agents anti-inflammatoires. Ce procédé concerne une synthèse asymétrique comprenant: une préparation dérivée de styrène trisubstitué par la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, suivie d'une trifluorométhylation en pot de l'alcool allylique, une préparation de $g(a)-hydroxyle cétone en utilisant la dihydroxylation asymétrique de Sharpless et l'oxydation de Swern, puis la estérification du $g(a)-hydroxyle cétone avec un acide phénoxy acétique, et enfin, la condensation de Dieckman de l'ester résultant.