(E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 209518-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 209518-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: MJSVLAABMHLEEE-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-[(E)-3-iodo-2-methylprop-1-enyl]-4-methylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7

文献信息

• Catalytic One-Step Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Francisco de Azambuja、Sydney M. Lovrien、Patrick Ross、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03072

  日期：2019.2.15

  A new bench-stable trifluoromethylation reagent, phenyl bromodifluoroacetate, converts readily available alcohols to trifluoromethanes in a Cu-catalyzed deoxytrifluoromethylation reaction. This reaction streamlines access to target biologically active molecules, and should be useful for a variety of medicinal, agricultural, and materials chemists.

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。
• An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512
  作者：Lushi Tan、Cheng-yi Chen、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00735-7

  日期：1998.6

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.