chivosazole F | 195881-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: chivosazole F
• 英文别名: (2R,3R,5R,6E,8E,10Z,12S,13S,16Z,18E,20Z,22E,24R,25S,26Z,28E)-13-[(2S,3S,5R)-3,5-dihydroxyhexan-2-yl]-5,25-dihydroxy-3-methoxy-2,12,22,24-tetramethyl-14,32-dioxa-33-azabicyclo[28.2.1]tritriaconta-1(33),6,8,10,16,18,20,22,26,28,30-undecaen-15-one
• CAS: 195881-75-5
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₈
• 分子量: 691.905
• InChiKey: ATQKOUYCGKRYRF-FIEVXVAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二乙胺基三氟化硫 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 81.42h， 生成 chivosazole F
  参考文献：
  名称：

  方便的总合成的Chivosazole F：从粘质纤维素纤维素中的肌动蛋白结合抗有丝分裂大环内酯类药物。

  摘要：

  描述了用于化学合成齐沃唑的统一策略。该策略基于两种密切相关的方法，包括易于后期安装的易异构化（2 Z，4 E，6 Z，8 E）-四烯酸酯基序，以及便捷的片段组装程序。结果是通过三个轻度Pd / Cu介导的Stille交叉偶合反应的编排，高度收敛地合成了Chivosazole F，包括使用一锅法，定点选择，三组分法以及可控的方法。安装所需的烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201610636

文献信息

• Total Synthesis of Chivosazole F
  作者：Tobias Brodmann、Dominic Janssen、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ja107290s

  日期：2010.10.6

  The first synthesis of the highly biologically active chivosazole F is described. It features an intramolecular Stille coupling for the macrolactone formation and thereby circumvents the problem of isomerization associated with the tetraene segment. Additionally, the synthesis confirms the structure which has been proposed based solely on a combination of NMR/computational methods and genetic analysis.
• An Expedient Total Synthesis of Chivosazole F: an Actin-Binding Antimitotic Macrolide from the Myxobacterium <i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Simon Williams、Jialu Jin、S. B. Jennifer Kan、Mungyuen Li、Lisa J. Gibson、Ian Paterson

  DOI：10.1002/anie.201610636

  日期：2017.1.9

  A unified strategy for the chemical synthesis of the chivosazoles is described. This strategy is based on two closely related approaches involving the late‐stage installation of the isomerization‐prone (2Z,4E,6Z,8E)‐tetraenoate motif, and an expedient fragment‐assembly procedure. The result is a highly convergent total synthesis of chivosazole F through the orchestration of three mild Pd/Cu‐mediated

  描述了用于化学合成齐沃唑的统一策略。该策略基于两种密切相关的方法，包括易于后期安装的易异构化（2 Z，4 E，6 Z，8 E）-四烯酸酯基序，以及便捷的片段组装程序。结果是通过三个轻度Pd / Cu介导的Stille交叉偶合反应的编排，高度收敛地合成了Chivosazole F，包括使用一锅法，定点选择，三组分法以及可控的方法。安装所需的烯烃几何形状。