5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-7,9-O-benzylidene-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosic acid | 1354483-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-7,9-O-benzylidene-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-hydroxy-6-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1354483-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₀
• 分子量: 439.419
• InChiKey: KBWQVLVVDTVWKV-CIVJTVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-7,9-O-benzylidene-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  完整的系列的单乙酸盐的合成Ñ乙酰基d -neuraminic酸†

  摘要：

  每种单乙酸盐的简短合成 N-乙酰基-D-神经氨酸被报道。这些是研究利用Neu5Ac作为底物的酶的机制和功能的重要分子。但是，直到现在，这些分子还不能以纯化合物形式获得，而是必须以混合物形式进行研究。Neu4,5Ac 2和Neu5,8Ac 2分别从一个普通的前体分2步和4个步骤合成，而Neu2,4Ac 2和Neu5,7Ac 2分别从另一个普通的前体分3个步骤和4个步骤合成。从Neu5Ac本身可以很容易地通过3个步骤制备两种前体。重要的是，在这些合成的整个过程中都没有检测到异头立体化学的混乱。

  DOI：

  10.1039/c1ob06348k
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-7,9-O-benzylidene-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosic acid
  参考文献：
  名称：

  完整的系列的单乙酸盐的合成Ñ乙酰基d -neuraminic酸†

  摘要：

  每种单乙酸盐的简短合成 N-乙酰基-D-神经氨酸被报道。这些是研究利用Neu5Ac作为底物的酶的机制和功能的重要分子。但是，直到现在，这些分子还不能以纯化合物形式获得，而是必须以混合物形式进行研究。Neu4,5Ac 2和Neu5,8Ac 2分别从一个普通的前体分2步和4个步骤合成，而Neu2,4Ac 2和Neu5,7Ac 2分别从另一个普通的前体分3个步骤和4个步骤合成。从Neu5Ac本身可以很容易地通过3个步骤制备两种前体。重要的是，在这些合成的整个过程中都没有检测到异头立体化学的混乱。

  DOI：

  10.1039/c1ob06348k