5'-(4-chlorophenyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylpyrido[2',3':6,7]morphinan | 676324-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 5'-(4-chlorophenyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylpyrido[2',3':6,7]morphinan
• CAS: 676324-42-8
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 444.961
• InChiKey: OUSYAZOATNBPJE-BKJLSBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-chlorophenyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylpyrido[2',3':6,7]morphinan 在 氯甲酸乙烯酯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5'-(4-chlorophenyl)-17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxypyrido[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  在纳洛酮，羟吗啡酮和氢吗啡酮的吡啶并吗啡喃中鉴定具有混合的微激动剂/δ拮抗剂活性的阿片样物质配体[对氢吗啡酮的校正]。

  摘要：

  合成了一系列衍生自纳洛酮，羟吗啡酮和氢吗啡酮（7a-k）的吡啶基吗啡喃，并使用放射性配体结合测定法评估了在脑膜中阿片样物质δ，微和κ受体上的结合亲和力，并在体外使用[[ 35）S]GTP-γ-S在脑组织中的结合测定以及使用豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）平滑肌制备物的生物测定。具有羟吗啡酮和氢吗啡酮骨架的吡啶环未取代的吡啶基吗啡喃在微和δ受体上显示出几乎相等的结合亲和力。它们在κ位点的亲和力比它们在微位点和δ位点的结合亲和力小近10倍。在5'处引入芳基取代基 吡啶环上的α-位改善了δ位点的结合亲和力，同时降低了微位点的结合亲和力。几乎所有在吗啡喃部分的17位具有N-甲基，在吗啡喃部分的14位具有或不具有羟基的配体在微受体上均表现出激动剂活性，具有不同的效能和功效。在[（35）S]GTP-γ-S结合试验中，大多数这些吡啶基吗啡喃在δ和κ受体上没有任何显着的激动剂活性，但在δ受体上表现

  DOI：

  10.1021/jm030311v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)malondialdehyde 、 二氢可待因酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到5'-(4-chlorophenyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylpyrido[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  在纳洛酮，羟吗啡酮和氢吗啡酮的吡啶并吗啡喃中鉴定具有混合的微激动剂/δ拮抗剂活性的阿片样物质配体[对氢吗啡酮的校正]。

  摘要：

  合成了一系列衍生自纳洛酮，羟吗啡酮和氢吗啡酮（7a-k）的吡啶基吗啡喃，并使用放射性配体结合测定法评估了在脑膜中阿片样物质δ，微和κ受体上的结合亲和力，并在体外使用[[ 35）S]GTP-γ-S在脑组织中的结合测定以及使用豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）平滑肌制备物的生物测定。具有羟吗啡酮和氢吗啡酮骨架的吡啶环未取代的吡啶基吗啡喃在微和δ受体上显示出几乎相等的结合亲和力。它们在κ位点的亲和力比它们在微位点和δ位点的结合亲和力小近10倍。在5'处引入芳基取代基 吡啶环上的α-位改善了δ位点的结合亲和力，同时降低了微位点的结合亲和力。几乎所有在吗啡喃部分的17位具有N-甲基，在吗啡喃部分的14位具有或不具有羟基的配体在微受体上均表现出激动剂活性，具有不同的效能和功效。在[（35）S]GTP-γ-S结合试验中，大多数这些吡啶基吗啡喃在δ和κ受体上没有任何显着的激动剂活性，但在δ受体上表现

  DOI：

  10.1021/jm030311v

文献信息

• [EN] PYRIDOMORPHINANS, PYRIDAZINOMORPHINANS AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRIDOMORPHINANES, PYRIDAZINOMORPHINANES ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2005020914A3

  公开（公告）日：2005-06-09