O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl L-tyrosine | 51514-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl L-tyrosine
• 英文别名: O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine；O-Acetyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosin；(2S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 51514-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: ZTWNHKQJTIZBIN-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl L-tyrosine 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 五氯化磷 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(N-L-tyrosyl-L-tyrosyl)-L-tyrosine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Tyrosyltyrosyltyrosine and Tyrosyltyrosyltyrosyltyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a034
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Blau; Waley, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 538,539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über einige Ester des Phenols und Morphins mit Aminosäuren und Peptiden
  作者：P. Karrer、H. Heynemann

  DOI：10.1002/hlca.19480310215

  日期：——

  N-Triglycglphenyl-ester-hydrochlorid sowie Glycyl-dihydromorphin-dihydrochlorid und O-Acetyl-t-tyrosyl-dihydromorphin-dihydrochlorid hergestellt und pharmakologisch geprüft, Glycyl-phenylester-hydrochlorid und die Poly-glycyl-phenylesterhydrochloride besassen ungefähr dieaelben baktericiden Wirkungen wie Phenol. Glycyl-dihydromorphin-dihydrochlorid und 0-Acetyl-ltyrosyldihydromorphin-dihydrochlorid wiesen wie Dihydromorphin

  制备了糖基苯基酯盐酸盐，二糖基苯基酯盐酸盐，N-三糖基苯基酯盐酸盐以及糖基二氢吗啡盐酸盐和O-乙酰基叔酪基二氢吗啡盐酸盐，并进行了药理测试，糖基苯基酯盐酸盐和聚糖基苯基酯盐酸盐具有与苯酚相同的杀菌作用。甘氨酰-双氢二盐酸盐和0-乙酰基升tyrosyldihydromorphin二盐酸盐，反射双氢强止痛性能。
• Synthesis of novel potassium selective valinomycins
  作者：Janet R. Dawson、Yves L. Dory、John M. Mellor、Jerome F. McAleer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00963-9

  日期：1996.1

  The synthesis is described of three aryl substituted valinomycins, in which the aryl groups are placed around the poles of the cyclodepsipeptide. In one synthesis a valinomycin is prepared carrying a pendant hydroxyphenyl residue. In this synthesis the use of the acetate functionality to protect the phenolic site in tyrosine is developed. The spectroscopic and electrochemical evidence indicating the

  描述了三种芳基取代的缬霉素的合成，其中芳基围绕环二肽肽的两极放置。在一种合成中，制备了带有羟基苯基侧基残基的缬霉素。在该合成中，开发了使用乙酸酯官能团来保护酪氨酸中的酚性位点。光谱和电化学证据表明了这种修饰的缬霉素在改进的离子选择电极的设计中的潜在重要性。
• Synthese einer geschützten Pentapeptid-Sequenz des Tyrocidins A unter Verwendung farbiger Schutzgruppen und des p-Nitrobenzyl-Restes
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19590420338

  日期：——

  Using p-(p′-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl-(MZ-) and p-nitrobenzyl-(NB-) as blocking groups for the ct-amino- and a-carboxylic functions respectively, a completely protected pentapeptide unit, occurring in tyrocidine A, has been prepared: MZ-L-Phe-D-Phe-L-Asp(OCH,)-L-Glu(OCH,)-L-Tyr(OAc) ONB. The p-nitrobenzyl-ester group is very resistant towards HBr in acetic acid, the reagent used for intermediary

  使用对-（对'-甲氧基-苯基偶氮）-苄氧基羰基-（MZ-）和对-硝基苄基-（NB-）分别作为ct-氨基和α-羧基官能团的封闭基团，出现了一个完全受保护的五肽单元在酪氨酸A中已制备：MZ-L-Phe-D-Phe-L-Asp（OCH，）-L-Glu（OCH，）-L-Tyr（OAc）ONB。对硝基苄基酯基对乙酸中的HBr具有很强的抵抗力，乙酸是用于MZ基团中间分裂的试剂。借助于POCl 3，+三乙胺或通过二环己基-碳二亚胺形成肽键。所有含有MZ基团的产物均以结晶状态获得。
• Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114
  作者：Abderhalden et al.

  DOI：——

  日期：——
• 679. The synthesis of simple peptides from anhydro-N-carboxyamino-acids
  作者：J. Leggett Bailey

  DOI：10.1039/jr9500003461

  日期：——

表征谱图