β-D-glucopyranosyl azide | 51368-20-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: β-D-xylopyranosyl azide；1-azido-1-β-D-xylopranoside；1-azide-D-xylose；1-beta-azido-D-(+)-xylose；β-D-Xylopyranosylazid；beta-d-Xylopyranosylazide；(2R,3R,4S,5R)-2-azidooxane-3,4,5-triol
• CAS: 51368-20-8
• 化学式: C₅H₉N₃O₄
• 分子量: 175.144
• InChiKey: WVWBURHISBVZHI-KKQCNMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl azide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-N,3-O-carbonyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  α-d-醛基吡喃葡萄糖胺的1，2-顺式（环状氨基甲酸酯）的合成研究

  摘要：

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84206-l
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163

文献信息

• 一类糖苷化合物及其制备方法与用途
  申请人：西格莱（苏州）生物医药有限公司

  公开号：CN114685583A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一类糖苷化合物及其制备方法与用途，具体的，本发明提供了一种如式I所述的化合物，R为羟基或者H；X为或n＝0、1或2；Y选自单糖基或二糖基；Z为N或者CH。该化合物在水溶性良好，且在缓冲溶液中析出，表明了该化合物可以作为示踪剂使用，且具有较好的效果。
• Synthesis of podophyllotoxin-glycosyl triazoles <i>via</i> click protocol mediated by silver (I)-<i>N</i>-heterocyclic carbenes and their anticancer evaluation as topoisomerase-II inhibitors
  作者：Srinivas Nerella、Shravankumar Kankala、Brahmeshwari Gavaji

  DOI：10.1080/14786419.2019.1610958

  日期：2021.1.2

  Herein we report the regioselective synthesis of podophyllotoxin-Glycosyl triazole hybrids catalysed by Ag(I)-N-heterocyclic carbene (Ag(I)-NHC) in a short reaction time (similar to 30 min) at ambient conditions. In principle, it is the first report of Click alkyne-azide cycloaddition catalysed by Ag(I)-NHC catalyst and moreover, this new methodology yielded good results when compared with traditional CuAAC in terms of reaction time and selectivity. The synthesised compounds were further explored for in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines Du145, HeLa, A-549, and MCF-7 and found that these synthesised compounds possess significant anticancer activity. Further, the compounds 5a and 5e were identified as promising leads due to their better activity across all cell lines than that of the standard drug etoposide. Molecular docking studies of 5a & 5e with DNA Topoisomerase-II were revealed that the free energy calculations of active compounds were in good agreement with observed IC50 values.[GRAPHICS].
• One-pot stereoselective synthesis of glycosyl azides via 1,2-cyclic sulfite
  作者：Ahmed El Meslouti、Daniel Beaupère、Gilles Demailly、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76700-1

  日期：1994.6

  In a one-pot procedure, treatment of partially protected or unprotected aldoses with N,N'-thionyldiimidazole and then, lithium azide leads stereoselectively to glycosyl azides.
• Synthèse directe d'azotures de glycosyle
  作者：Moulay-Larbi Larabi、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76789-x

  日期：1994.4

  Azidation of some unprotected aldoses with the Ph(3)P-N-chlorosuccinimide-LiN3 system leads regioselectively to glycosyl azides; 1,2-trans compounds are obtained stereoselectively.