N,N-dimethyl β-D-xylopyranosyl dithiocarbamate | 19200-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl β-D-xylopyranosyl dithiocarbamate
• 英文别名: 1-thio-β-D-xylopyranose, 1-(dimethylcarbamodithioate)；β-D-Xylopyranosyl-N,N-dimethyl-dithiocarbamat
• CAS: 19200-33-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 253.343
• InChiKey: QPCZEKVDSPOFSO-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl β-D-xylopyranosyl dithiocarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,5-anhydro-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯中间体合成1-脱氧糖的第一个无保护方案

  摘要：

  已经建立了用于1-脱氧糖的实用的两步合成方法。该方法包括将二甲基二硫代氨基甲酸酯基团直接引入未保护的糖的异头中心，然后在AIBN-H 3 PO 2 -NaHCO 3系统中进行氢化。不需要保护基来合成1-脱氧单糖和1-脱氧二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.005
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 sodium dimethyldithiocarbamate 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N,N-dimethyl β-D-xylopyranosyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯咪唑啉鎓试剂在水性介质中无保护地合成糖基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.106

文献信息

• A protecting group–free approach for synthesizing <i>C</i>-glycosides through glycosyl dithiocarbamates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Genki Arisaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/d1ob00311a

  日期：——

  The first protection/deprotection-free process for radical C-glycosylation has been achieved through one-step preparable glycosyl dithiocarbamates (GDTCs). The Giese-type reaction and radical allylation of unprotected GDTCs were successfully performed to obtain the corresponding α-C-glycosides stereoselectively under mild reaction conditions.

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。