methyl α-L-ribopyranoside | 6206-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-ribopyranoside
• 英文别名: Methyl-α-L-ribopyranosid；(2R,3S,4S,5S)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 6206-67-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-OMMKOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-ribopyranoside 、 三氟乙酸酐 、 二氯甲烷 生成 [(3S,4R,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]oxan-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  KONIG, WILFRIED A.;MISCHNICK-LUBBECKE, PETRA;BRASSAT, BARBEL;LUTZ, SABINE+, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 11-17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 四氯化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 methyl α-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋光的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮的合成。它们在Diels-Alder环加成中用作亲双烯体。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）促进的糖基化和2-乙酰氧基-3,4-二-的重排，一步合成了光学活性的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（4a-d）。由D-木糖（1）制备的O-乙酰基-D-木糖醛（3）。通过将二氢吡喃酮4a和4b化学转化为已知的烷基戊吡喃糖苷（分别为7a和7b）来确定C-2处新立体中心的绝对构型。同样，从使用手性位移试剂的（1）H NMR实验中，确定了4a（> 86％）和4b（> 77％）的对映体过量。通过3与手性2-辛醇（分别为R和S）反应获得对映体纯的4c和4d。二氢吡喃酮4a-d在与2，3-二甲基丁二烯和丁二烯的Diels-Alder环加成中用作亲二烯体。在热条件下 仅以良好的非对面选择性（＞ 80％）分别获得中等产率（约50％）的环加合物9a-c和10a。优化的路易斯酸促进的环加成反应导致9a-d和10a，c的产率更高（约80％），非对映选择性更高（> 94％）。主要产物是由二

  DOI：

  10.1021/jo0106896