L-lyxose | 7283-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-lyxose
• 英文别名: α-L-lyxopyranose；α-Xylose；α-L-Lyxose；alpha-L-lyxopyranose；(2R,3R,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7283-06-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-NRXMZTRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212

文献信息

• Carbohydrate Strengthens the Immunotherapeutic Effect of Small-Molecule PD-L1 Inhibitors
  作者：Qian Dong、Mengya Tong、Xiaolu Yu、Lei Wang、Jiwei Ao、Dongliang Guan、Yubo Tang、Junjie Liu、Li Long、Yongliang Tong、Shanhua Fang、Hu Zhou、Yongzhuo Huang、Likun Gong、Liguang Lou、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01347

  日期：2023.6.8

  immunotherapy. Small-molecule PD-L1 inhibitors also attract significant research interests but remain challenging in the efficacy and safety. Carbohydrate moiety and carbohydrate-binding proteins (lectins) play important roles in immune modulation including antigen recognition and presenting. Herein, we reported a novel strategy to strengthen the immunotherapeutic effect of small-molecule PD-L1 inhibitors by introducing

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。
• KONIG, WILFRIED A.;MISCHNICK-LUBBECKE, PETRA;BRASSAT, BARBEL;LUTZ, SABINE+, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 11-17
  作者：KONIG, WILFRIED A.、MISCHNICK-LUBBECKE, PETRA、BRASSAT, BARBEL、LUTZ, SABINE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some monocyclic-<i>N</i>-acetyl 4′-aza-D-nucleosides
  作者：Chamakura V. N. S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1002/jhet.5570430212

  日期：2006.3

  1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-β-D-ribofuranose 5 was prepared from L-lyxose, which on condensation with silylated nucleoside bases gave the corresponding protected 4′-azanucleosides. The protecting groups were removed using methanolic ammonia to afford the N-acetyl-4′-azanucleosides, wherein the sugar ring oxygen is replaced with a substituted nitrogen atom, in good yields. Further,

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

表征谱图