6-[(3-金刚烷基-4-甲氧基苯基)]-2-萘并酸乙酯 | 951645-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-[(3-金刚烷基-4-甲氧基苯基)]-2-萘并酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6 (3-adamantyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: 6-[(3-Adamantyl-4-methoxyphenyl)]-2-naphthoic Acid Ethyl Ester；ethyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 951645-46-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₃
• 分子量: 440.582
• InChiKey: JGTUSUDCIQSQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-金刚烷基-4-甲氧基苯基)]-2-萘并酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到阿达帕林
  参考文献：
  名称：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基] -2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素A DNA结合的影响

  摘要：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[(3-金刚烷基-4-甲氧基苯基)]-2-萘并酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基] -2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素A DNA结合的影响

  摘要：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.003

文献信息

• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。