ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate | 1334137-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1334137-82-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: HCJPRJWUVWARAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  458.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 阿达帕林
  参考文献：
  名称：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基] -2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素A DNA结合的影响

  摘要：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基] -2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素A DNA结合的影响

  摘要：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.003

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalene-Linked Pyrrolobenzodiazepine Conjugates as Potential Anticancer Agents with Apoptosis-Inducing Ability
  作者：Ahmed Kamal、M. Kashi Reddy、M. Janaki Ramaiah、Y. V. V. Srikanth、Rajender、V. Santosh Reddy、G. Bharath Kumar、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Indira Bag、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Surekha M. Zingde、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201100207

  日期：2011.9.5

  A library of new aryl‐substituted naphthalene C8‐linked pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates with various linker architectures were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against a panel of 11 human cancer cell lines. All 32 conjugates show anticancer potential, with some of them exhibiting particularly high activity (0.01–0.19 μM). Thermal denaturation studies

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。
• New synthesis of 6[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid and evaluation of the influence of adamantyl group on the DNA binding of a naphthoic retinoid
  作者：Alberto Milanese、Elena Gorincioi、Mehdi Rajabi、Giulio Vistoli、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.07.003

  日期：2011.8

  hthoic acid (Adapalene®), a synthetic aromatic retinoid specific for RARβ and RARγ receptors, has been prepared utilizing a Pd/C-mediated Suzuki coupling between 6-bromo-2-naphthoic acid and 4-methoxyphenyl boronic acid, followed by introduction of an adamantyl group in the position 3 of the formed 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoic acid. The interaction of 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoic acid/ethyl ester

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。