(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester | 224637-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-methylsulfanylethyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 224637-08-5
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₁₅S
• 分子量: 708.741
• InChiKey: JBVYRIGGMZPZIA-IHDDDBKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a water-soluble taxol analogue : Taxol-sialyl conjugate

  摘要：

  Glycosidation, using the methylthio derivative of N-acetylneuraminic acid 3, of linker alcohol 4 in DME with "long-range participation" produced the alpha-glycosyl linkage with high stereoselectivity. The alpha-linked sialic acid 2 was introduced in taxol without protection of the alcohol functionality in sialic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10189-5
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-D-neuraminic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a water-soluble taxol analogue : Taxol-sialyl conjugate

  摘要：

  Glycosidation, using the methylthio derivative of N-acetylneuraminic acid 3, of linker alcohol 4 in DME with "long-range participation" produced the alpha-glycosyl linkage with high stereoselectivity. The alpha-linked sialic acid 2 was introduced in taxol without protection of the alcohol functionality in sialic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10189-5

文献信息

• A new method for the formation of the α-glycoside bond of sialyl conjugates based on long-range participation
  作者：Takashi Takahashi、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10200-3

  日期：1997.11

  Glycosidation of N-acetylneuraminic acid with primary and secondary alcohols in acetonitrile or DME utilizing ''long range participation'' produced the alpha-glycosyl linkages with high stereoselectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.