2-methylsulfanylethyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 199920-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfanylethyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 199920-72-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₂S₂
• 分子量: 581.662
• InChiKey: VKNKRRXALVDHGS-HHKOESTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanylethyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 Lindlar's catalyst calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a water-soluble taxol analogue : Taxol-sialyl conjugate

  摘要：

  Glycosidation, using the methylthio derivative of N-acetylneuraminic acid 3, of linker alcohol 4 in DME with "long-range participation" produced the alpha-glycosyl linkage with high stereoselectivity. The alpha-linked sialic acid 2 was introduced in taxol without protection of the alcohol functionality in sialic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10189-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methylsulfanylethyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the formation of the α-glycoside bond of sialyl conjugates based on long-range participation

  摘要：

  Glycosidation of N-acetylneuraminic acid with primary and secondary alcohols in acetonitrile or DME utilizing ''long range participation'' produced the alpha-glycosyl linkages with high stereoselectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10200-3