N-Boc-N'-propionyl-S-methylisothiourea | 1240515-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: N-Boc-N'-propionyl-S-methylisothiourea
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[(methylthio)[(1-oxopropyl)imino]methyl]carbamate；tert-butyl (NZ)-N-[methylsulfanyl-(propanoylamino)methylidene]carbamate
• CAS: 1240515-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 246.331
• InChiKey: WDJCRUACLVAAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N'-propionyl-S-methylisothiourea 、 ((2S)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-N^α-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazine-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]ornithinamide) 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-Boc-N'-propionyl-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效的神经氨酸酶抑制剂的酰基胍基奥司他韦羧酸酯衍生物。

  摘要：

  为了寻找具有更高效力的新型抗流感药，合成了一系列酰基胍基奥司他韦羧酸酯类似物，并在体外对流感病毒（H1N1和H3N2）进行了评估。进一步测试了对神经氨酸酶（NA）具有强抑制活性（IC50 <40nM）的代表性化合物对耐奥司他韦菌株（H259Y）产生的NA的耐受性。其中，化合物9和17是有效的NA抑制剂，与针对H259Y突变体的奥司他韦羧酸酯（2，OC）相比，其活性分别提高了5倍和11倍。此外，针对流感病毒H259Y突变体（H1N1）复制和细胞毒性试验的效果表明，化合物9和17的亲和力比母体化合物2分别提高了20倍和6倍，并且在体外没有明显的细胞毒性。而且，分子对接研究表明，化合物9和17与奥司他韦的对接方式不同，在这种情况下形成了新的氢键和疏水性相互作用。这项工作为发现野生型和耐奥司他韦菌株的NAs的有效抑制剂提供了独特的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.052

文献信息

• Conformations, Conformational Preferences, and Conformational Exchange of N′-Substituted <i>N</i>-Acylguanidines: Intermolecular Interactions Hold the Key
  作者：Roland Kleinmaier、Max Keller、Patrick Igel、Armin Buschauer、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/ja103756y

  日期：2010.8.18

  Guanidine and acylguanidine groups are crucial structural features of numerous biologically active compounds. Depending on the biological target, acylguanidines may be considered as considerably less basic bioisosteres of guanidines with improved pharmacokinetics and pharmacodynamics, as recently reported for N'-monoalkylated N-acylguanidines as ligands of G-protein-coupled receptors (GPCRs). The molecular

  胍和酰基胍基团是许多生物活性化合物的关键结构特征。根据生物学靶点，酰基胍可被认为是具有改善的药代动力学和药效学的胍的碱性生物等排体，如最近报道的 N'-单烷基化 N-酰基胍作为 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的配体。酰基胍增强配体-受体相互作用的分子基础尚不清楚。到目前为止，关于它们的构象偏好只报道了少数且相互矛盾的结果。在这项研究中，通过 NMR 研究了四个未质子化和七个质子化的单烷基化酰基胍与多达六个阴离子和双膦酸盐镊子的构象、构象偏好和构象交换。此外，还研究了酰基胍盐中受体特性、二甲基亚砜微溶剂化以及不同酰基和烷基取代基的影响。在整个研究中，仅检测到八种可能的酰基胍构象中的两种，与化合物、阴离子或所用溶剂无关。首次表明，与阴离子、溶剂分子或仿生受体的分子间相互作用的强度和数量决定了构象偏好和交换率。最近提出的一种和两种新的晶体结构类似于在溶液中观察到的构象偏好。因此，在结构多样的化
• Design, synthesis biological activity, and docking of novel fluopyram derivatives containing guanidine group
  作者：Peibo Liang、Shengqiang Shen、Qingbo Xu、Simin Wang、Shuhui Jin、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115846

  日期：2021.1

  nematodes. The results indicated that compound 9x exhibited moderate nematicidal activity (LC50/48h = 71.02 mg/L). Molecular docking showed that novel guanidine amide of 9j formed hydrogen bonds with crucial residues, which was crucial to the binding of an inhibitor and SDH. This present work indicates that these derivatives may serve as novel potential fungicides targeting SDH.

  琥珀酸脱氢酶 (SDH) 是呼吸电子传递链和三羧酸（或三羧酸）循环之间的关键桥梁酶，已被确定为开发有效杀菌剂的理想目标。在本研究中，设计、合成了一系列 24 种新型 SDH 抑制剂 (SDHI)，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对其进行了表征。在体外杀真菌活性实验中，大多数化合物对五种植物病原真菌表现出广谱抗真菌活性。化合物9j和9k对Pythium aphanidermatum表现出优异的活性，EC 为50值分别为 9.93 mg/L 和 10.50 mg/L，优于先导化合物氟吡菌酰胺，EC 50值为 19.10 mg/L。此外，还测试了这些化合物对南方根结线虫J2 线虫的毒性。结果表明化合物9x表现出中等杀线虫活性(LC 50 /48h = 71.02 mg/L)。分子对接表明，9j 的新型胍酰胺与关键残基形成氢键，这对抑制剂和 SDH 的结合至关重要。目前的工作表明，这些衍生物可以作为靶向
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：江苏康缘药业股份有限公司

  公开号：CN108299246B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物可以作为神经氨酸酶抑制剂，实验结果表明，本发明提供的化合物对H1N1、H3N2、H259Y(H1N1)型流感病毒的神经氨酸酶具有较强的抑制作用，尤其是对H259Y(H1N1)型流感病毒的神经氨酸酶的抑制作用，均超过或相当于阳性药奥司他韦羧酸。可见，本发明的化合物具有较高活性，可以用于制备神经氨酸酶抑制剂，且该化合物的制备方法简单，原料易得，成本较低。
• Synthesis, biological activity, and binding modes of novel guanidino-containing neonicotinoid derivatives
  作者：Jianyang Li、Jing Miao、Peibo Liang、Yiyang Wang、Xingyue Zhou、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Jianjun Zhang

  DOI：10.1039/d4nj00228h

  日期：——

  In the present study, the guanidine moiety from natural products was introduced into neonicotinoid insecticides, and a series of nicotine derivatives with guanidine functional groups were synthesized.