2-(2-氰基乙基)异硫脲单盐酸盐 | 6634-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: 2-(2-氰基乙基)异硫脲单盐酸盐
• 英文名称: S‐(2‐cyanoethyl)isothiouronium chloride
• 英文别名: 2-cyanoethylthiouronium hydrochloride；carbamimidothioic acid 2-cyanoethyl ester monohydrochloride；S-(2-cyano-ethyl)-isothiourea; hydrochloride；S-(2-Cyan-aethyl)-isothioharnstoff; Hydrochlorid；S-(2-cyanoethyl)isothiourea hydrochloride；S-(2-cyanoethyl)isothiouronium chloride；[Amino(2-cyanoethylsulfanyl)methylidene]azanium;chloride
• CAS: 6634-40-8
• 化学式: C₄H₇N₃S*ClH
• 分子量: 165.647
• InChiKey: AFNOMYJVKMTGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氰基乙基)异硫脲单盐酸盐 在 水 、 氯 作用下， 生成 2-cyanoethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Amino Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01865a053
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-(2-氰基乙基)异硫脲单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的稳健方法

  摘要：

  提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯，包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis（propionitrile）结合使用，可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标，包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐，这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000059

文献信息

• Novel 1,2-Dithiins: Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Antifungal Activity
  作者：Donald E. Bierer、Jeffrey M. Dener、Larisa G. Dubenko、R. Eric Gerber、Joane Litvak、Stefan Peterli、Patricia Peterli-Roth、Thien V. Truong、Guohua Mao、Barr E. Bauer

  DOI：10.1021/jm00014a016

  日期：1995.7

  evaluated as antifungal agents. A new and versatile synthesis of dithiins 1d and 1e is reported which is amenable to scale-up at the kilogram level. The novelty of the process derives from the use of beta-mercaptopropionitrile as the thiophile, relying on a beta-elimination strategy and subsequent oxidation to create the 1,2-dithiin ring. Optimal geometries of dithiins 1d, 18i, and 45 and model dithiin

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制
• Preparation of 2-(2-cyanoethyl)sulfanyl-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione and related sulfur-transfer agents
  作者：Jana Klose、Colin B. Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00924-1

  日期：1997.10

  The title compound 3 and 4-[(2-cyanoethyl)sulfanyl]morpholine-3,5-dione 12 are both conveniently prepared in good yield from 2-cyanoethyl disulfide, which itself is readily prepared in one step from S-(2-cyanoethyl)isothiouronium chloride 4. In the same way, dimethyl and diphenyl disulfides are converted into 2-methylsulfanyl- and 2-phenylsulfanyl-1H-isoindole-1,3-(2H)-diones 8a and 8b, respectively

  标题化合物3和4-[（2-氰基乙基）硫烷基]吗啉-3,5-二酮12都可以方便地由2-氰基乙基二硫化物以高收率制备，其本身可以很容易地由S-（2-氰乙基）异硫脲氯化铵4。同样，二甲基和二苯基二硫化物也分别以良好的产率转化成2-甲基硫烷基-和2-苯基硫烷基-1 H-异吲哚-1,3-（2 H）-二酮8a和8b。
• NITRILE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：Menon Krishna

  公开号：US20120189537A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are nitrile derivatives and pharmaceutical compositions comprising nitrile derivatives. The pharmaceutical compositions comprise compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, intermediates used in the preparation of such compounds, and the uses of such compounds in treating hyperproliferative diseases, inflammatory diseases and viral and bacterial infections and inducing apoptosis in cancer cells.

  本发明公开了腈衍生物和包含腈衍生物的药物组合物。药物组合物包括式I化合物及其药学上可接受的盐。还公开了制备这种化合物的方法，用于制备这种化合物的中间体，以及在治疗过度增殖疾病、炎症性疾病和病毒和细菌感染以及在癌细胞中诱导凋亡方面使用这种化合物的用途。
• Nitrile derivatives and their pharmaceutical use and compositions
  申请人：Cellceutix Corporation

  公开号：US08338454B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  Disclosed are nitrile derivatives and pharmaceutical compositions comprising nitrile derivatives. The pharmaceutical compositions comprise compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, intermediates used in the preparation of such compounds, and the uses of such compounds in treating hyperproliferative diseases, inflammatory diseases and viral and bacterial infections and inducing apoptosis in cancer cells.

  本发明涉及腈基衍生物和包含腈基衍生物的药物组合物。所述药物组合物包括式I化合物及其在药学上可接受的盐。本发明还涉及制备该类化合物的方法、制备该类化合物所用的中间体，以及将该类化合物用于治疗增生性疾病、炎症性疾病、病毒和细菌感染以及诱导癌细胞凋亡的用途。
• [EN] NITRILE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NITRILE, LEUR UTILISATION ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：CELLCEUTIX CORP

  公开号：WO2010135170A3

  公开（公告）日：2011-01-13