3-全氟己基丙烷异硫脲碘化物 | 1000072-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: 3-全氟己基丙烷异硫脲碘化物
• 英文名称: 3-perfluorohexylpropane isothiuronium iodide
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononyl carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 1000072-87-6
• 化学式: C₁₀H₉F₁₃N₂S*HI
• 分子量: 564.153
• InChiKey: ZUTPFODTRRAIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-全氟己基丙烷异硫脲碘化物 、 6(A),6(D)-di-O-methylsulfonyl-α-cyclodextrin 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到6(A),6(D)-di-deoxy-6(A),6(D)-di-(3-perfluoro-n-hexylpropanethio)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  控制新的氟化两亲环糊精的区域选择性：合成二和四（6-脱氧-6-烷硫基）-和6-（全氟烷基丙烷硫基）-α-环糊精衍生物。

  摘要：

  通过使用Sinay的方法合成了十二个新的在主面上具有烷硫基和全氟烷基丙硫基官能团的二-和四衍生化的α-环糊精分子，该方法用于过苄基化的α-环糊精的二-O-脱苄基作用。已经开发出一种新的保护/去保护策略以引入亲脂性链。偶联反应涉及适当的α-环糊精衍生物与硫代烷基或硫代全氟烷基丙烷链之间的反应，所述适当的α-环糊精衍生物在C-6位置被良好的离去基团（对于二取代的O-甲磺酰基或对四取代的衍生物的碘）进行区域选择性修饰。这些亲核试剂是从烷基异硫脲溴化物或全氟烷基丙烷和异硫脲碘化物的原位碱性水解中获得的。

  DOI：

  10.1021/jo801111b
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基碘化物 、 硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以57%的产率得到3-全氟己基丙烷异硫脲碘化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of O-6-alkylthio- and perfluoroalkylpropanethio-α-cyclodextrins and their O-2-, O-3-methylated analogues

  摘要：

  描述了十二种烷硫基-或全氟烷基丙硫基-α-环糊精衍生物及其O-2-、O-3-甲基化类似物的合成。偶联反应首先涉及烷基全氟丙烷异硫脲碘化物或烷基异硫脲溴化物的碱性原位水解，然后与C-6位被碘或甲基磺酰基修饰的α-环糊精反应。这些新化合物的界面性质已通过对其空气-水界面处的单分子层的研究来确定。

  DOI：

  10.1039/b703894a