十二烷基硫基甲脒氢溴酸盐 | 3545-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: 十二烷基硫基甲脒氢溴酸盐
• 英文名称: S-n-dodecylisothiuronium bromide
• 英文别名: S-Alkylthiuroniumsalz；S-dodecyl-isothiourea; hydrobromide；S-Dodecyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；S-Dodecyl-isothiouronium-bromid；dodecyl carbamimidothioate;hydron;bromide
• CAS: 3545-42-4
• 化学式: BrH*C₁₃H₂₈N₂S
• mdl: MFCD01694643
• 分子量: 325.357
• InChiKey: WFERTJGZWKWNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基硫基甲脒氢溴酸盐 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.304 g的产率得到十二烷基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  漂白氧化氯磺化由S-烷基异硫脲盐清洁经济地合成烷烃磺酰氯

  摘要：

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338567
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 十二烷基硫基甲脒氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  漂白氧化氯磺化由S-烷基异硫脲盐清洁经济地合成烷烃磺酰氯

  摘要：

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338567

文献信息

• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。
• Decyanative Cross-Coupling of Cyanopyrimidines with O-, S-, and N-Nucleophiles: A Route to Alkoxylpyrimidines, Aminopyrimidines and Alkylthiopyrimidines
  作者：Xiangyang Wei、Caiyang Zhang、Yifei Wang、Qi Zhan、Guiying Qiu、Ling Fan、Guodong Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201901364

  日期：2019.11.14

  A cross‐coupling reaction of cyanopyrimidines with aliphatic alcohols, thiols (or S‐alkylisothiourea salts) or amines gives the corresponding alkoxylpyrimidines, aminopyrimidines or alkylthiopyrimidines. The wide substrate scope with excellent yields makes cyanopyrimidines a promising alternative substrate class to the frequently used pyrimidines halides for the formation of C–O, C–S, and C–N bonds

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。
• Introduction of isothiuronium surfactant series: Synthesis, structure-dependent aggregation overview and biological activity
  作者：F.G. Valeeva、T.R. Karimova、R.V. Pavlov、D.I. Bakhtiyarov、A.S. Sapunova、K.A. Ivshin、O.N. Kataeva、G.A. Gaynanova、V.V. Syakaev、A.D. Voloshina、I.V. Galkina、Sh.K. Latypov、L.Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114721

  日期：2021.2

  aggregation numbers of CnSU systems were estimated by alternative methods. An increase in the length of the alkyl tail from 10 to 16 carbon atoms leads to a decrease in cmc from 16 to 0.5 mM with a decrease in aggregation numbers. S-alkylisothiuronium bromides exhibit solubilization capacity toward a hydrophobic dye Orange OT which is 2–3 times higher than that of alkyltrimethylammonium analogues. Improved

  对于同系异硫脲鎓表面活性剂系列（S-烷基异硫脲鎓溴化物，C n SU，其中n  = 10、12、14、16、18 ），描述了合成方法，并通过多种技术全面表征了聚集性质。克拉夫特温度和临界胶束浓度（cmc）通过电导法，张力法，分光光度法，荧光法获得。使用动态光散射和NMR散射测定，确定水溶液中的聚集体尺寸。C n的聚合数SU系统通过其他方法进行估算。烷基尾部长度从10个碳原子增加到16个碳原子，导致cmc从16个mM减少到0.5 mM，聚集数减少。S-烷基异硫脲溴化物对疏水染料Orange OT的溶解能力比烷基三甲基铵类似物的溶解能力高2-3倍。在低溶血活性浓度下表现出的改善的增溶特性和抗菌性能使我们推荐这些两亲物用于制造疏水性客体的软纳米容器，以显示其自身的生物学功能。
• Antimicrobial activity of novel isothiuronium salts with 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan-5-olate anion
  作者：Irina V. Galkina、Dmitriy I. Bakhtiyarov、Luiza M. Usupova、Alexander V. Gerasimov、Marina P. Shulaeva、Oskar K. Pozdeev、Ahat V. Ilyasov、Daut R. Islamov、Konstantin S. Usachev、Yulia V. Bakhtiyarova、Vladimir I. Galkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.027

  日期：2021.5
• Quirke M. J. E., Adams C. L., Van Berkel G. F., Anal. Chem., 66 (1994) N 8, S 1302-1315
  作者：Quirke M. J. E., Adams C. L., Van Berkel G. F.

  DOI：——

  日期：——