3-氰基-1-丁基-2-甲基异硫代脲 | 5848-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: 3-氰基-1-丁基-2-甲基异硫代脲
• 英文名称: methyl N-(n-butyl)-N′-cyanocarbamimidothioate
• 英文别名: 1-butyl-3-cyano-2-methyl-isothiourea；N-butyl-N'-cyano-S-methyl-isothiourea；N-Butyl-N'-cyan-S-methyl-isothioharnstoff；methyl N'-butyl-N-cyanocarbamimidothioate
• CAS: 5848-28-2
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 171.266
• InChiKey: DLRNKOGRAMLADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1-丁基-2-甲基异硫代脲 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-1-butyl-N-3-charbamoylguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。第一次通讯†

  摘要：

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630411
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-氰基-1-丁基-2-甲基异硫代脲
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 3,5-二氨基-1,2,4-恶二唑的区域选择性制备

  摘要：

  已经开发了在一个或另一个氨基上具有取代基的 3,5-二氨基-1,2,4-恶二唑的区域选择性制备。当 1-取代的 3-氰基-2-乙基异脲 (2) 被允许...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.873

文献信息

• Syntheses and Crystal Structures of Methyl N-Substituted-N′-Cyanocarbamimidothioates Derived from Dimethyl N-Cyanodithioiminocarbonate
  作者：Jun-Ling Wang、Sen Ma、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-019-00795-4

  日期：2020.12

  Reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate and arylamine or alkylamine compounds in the refluxing ethanol solution afforded the according methyl N-substituted-N′-cyanocarbamimidothioates 1–16 in good yields. Compounds 1–16 were characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and infrared spectroscopies, of which the structures of compounds 1, 2 and 3 (Elgemeie et al. in Acta Cryst

  N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯和芳胺或烷基胺化合物在回流的乙醇溶液中反应，以良好的收率得到相应的 N-取代-N'-氰基氨基硫代亚氨基甲酸甲酯 1-16。化合物1-16通过质子核磁共振（1H NMR）和红外光谱表征，其中化合物1、2和3的结构（Elgemeie et al. in Acta Cryst E71:104-111, 2015）由X建立射线晶体学，表明化合物 1-3 中存在弱的氢键相互作用。化合物 1 在正交空间群 Pbca 中结晶，a = 6.997(2)，b = 7.395(2)，c = 36.112(11) Å，Z = 8。2 的晶胞具有单斜 P21/c 对称性单元参数 a = 5.8717(12), b = 4.6598(9), c = 37.799(9) Å, β = 91.126(6)°, Z = 4。化合物3在正交空间群Pbca中结晶，a = 7.123(3), b =
• First synthesis of 4-substituted benzenesulfonylcyanoguanidines
  作者：Bernard Masereel、Philippe Lebrun、Jean Michel Dogné、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Lionel Pochet、Ousman Diouf、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01663-2

  日期：1996.9

  N'-substituted-N-cyano-S-methylcarbamimidothioates react with 4-substitutedbenzene sulfonamides to give the corresponding sulfonylcyanoguanidines.

  N′-取代的-N-氰基-S-甲基氨基甲酰胺基硫酸酯与4-取代的苯磺酰胺反应，得到相应的磺酰基氰基胍。
• Pharmacologically active compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04084001A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  The compounds are substituted S-(aminoalkyl)isothioureas which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are S-[6-(N'-methylthioureido)hexyl]isothiourea and S-[5-(N'-cyano-N"-methylguanidino)pentyl]isothiourea.

  这些化合物是替代的S-(氨基烷基)异硫脲，是组织胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种具体化合物是S-[6-(N'-甲基硫脲基)己基]异硫脲和S-[5-(N'-氰基-N"-甲基胍基)戊基]异硫脲。
• Synthesis and biological evaluation of cyanoguanidine derivatives of loratadine
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Tong Zhang、Huibin Zhang、Haiyang Zhu、Yanhua Cheng、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.041

  日期：2012.10

  Cyanoguanidine derivatives of loratadine (3a–i) were synthesized and screened for antitumor and anti-inflammatory activity. The most promising compound 3c (R = n-C8H17) possessed at least twofold higher in vitro cytotoxicity than 5-fluorouracil against mammary (MCF-7 and MDA-MB 231) as well as colon (HT-29) carcinoma cells. The mode of action, however, is so far unclear. The participation of the COX-1/2

  合成了氯雷他定的氰胍衍生物（3a–i），并筛选了其抗肿瘤和抗炎活性。最有前途的化合物3c（R =  n -C 8 H 17）具有比5-氟尿嘧啶对乳腺癌（MCF-7和MDA-MB 231）以及结肠（HT-29）癌细胞高至少两倍的体外细胞毒性。但是，到目前为止，行动方式还不清楚。但是，COX-1 / 2酶参与细胞毒性作用的可能性很小。然而，在二甲苯诱导的小鼠耳部肿胀试验中，所有化合物均显示出比布洛芬更强的体内抗炎活性。
• New phthalimide-based derivatives as EGFR-TK inhibitors: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study
  作者：Nayera I. Mansour、Selwan M. El-Sayed、Nadia S. El-Gohary、Naglaa I. Abdel-Aziz、Hussein I. El-Subbagh、Mariam A. Ghaly

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105966

  日期：2022.10

  body weight and tumor volume in solid tumor utilizing Ehrlich ascites carcinoma (EAC) animal model. Molecular modeling study showed that 32 and 48 have the highest affinity for binding with the active site of EGFR-TK with docking score comparable to erlotinib. Compounds 32 and 48 could be used as template models for further optimization.

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌