4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol | 84171-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2,4-dimethyl-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 84171-64-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RHWYVHVVMDKEMH-CNUIFLNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  259.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的全合成

  摘要：

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87619-4
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetylmycarose 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的全合成

  摘要：

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87619-4

文献信息

• Epoxidation of C-branched glycals: unexpected stereochemical results and their theoretical rationale
  作者：Christiane Ernst、Manuel Piacenza、Stefan Grimme、Werner Klaffke

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00406-8

  日期：2003.1

  This paper describes the synthesis of C-3 methyl-branched glycosides by epoxidation of partially unblocked L-configured glycals. The stereochemical result depends on the orientation of the allylic hydroxyl group. A theoretical explanation is presented, based on the conformational preferences of the respective glycal half-chair conformations that were estimated by applying the BP density functional and a valence triple-zeta basis set. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.