formic acid 4-{2-[14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethyl-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-12-yl]-propenyl}-2-methoxy-cyclohexyl ester | 649748-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: formic acid 4-{2-[14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethyl-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-12-yl]-propenyl}-2-methoxy-cyclohexyl ester
• CAS: 649748-37-8
• 化学式: C₅₀H₈₃NO₁₃Si
• 分子量: 934.293
• InChiKey: ZRACKNTUUQHHLM-KVZUVMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  173.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formic acid 4-{2-[14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethyl-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-12-yl]-propenyl}-2-methoxy-cyclohexyl ester 、 氯甲酸三氯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  On the reactivity of ascomycin at the binding domain. Part 1: Liberation of the tricarbonyl portion of ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. Herein, methodologies, allowing the liberation of the tricarbonyl unit by blocking the 14-hydroxy group are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.045
• 作为产物：
  描述：

  长川霉素 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 formic acid 4-{2-[14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethyl-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-12-yl]-propenyl}-2-methoxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the reactivity of ascomycin at the binding domain. Part 1: Liberation of the tricarbonyl portion of ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. Herein, methodologies, allowing the liberation of the tricarbonyl unit by blocking the 14-hydroxy group are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.045