N'-(1-(2-aminophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1433772-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(2-aminophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(2-aminophenyl)propylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1433772-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: KQAPWJARWAUPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(2-aminophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 samarium diiodide 、 (5aS,10bR)-2-mesityl-9-nitro-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 lithium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,4S,9bR)-9b-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的氮杂-迈克尔-曼尼希-内酰胺化级联用于对映选择性合成吡唑并喹啉-3-酮

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾催化的 α-溴烯醛与 2-氨基芳基N-甲苯磺酰腙的级联反应，对映选择性合成功能化的吡唑并喹啉-3-酮。原位生成的 α,β-不饱和酰唑经历了氮杂-迈克尔-曼尼希-内酰胺化序列，得到带有三个连续立构中心的三环产物，包括具有高对映选择性的空间要求高的季立构中心。与竞争性酰胺化途径相比，未受保护的胺触发的氮杂-迈克尔途径值得注意。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04070
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-(1-(2-aminophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and和二氧化碳对1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的反应

  摘要：

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900341

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• Synthesis of 2-Amino-3-hydroxy-3<i>H</i>-indoles via Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Isonitriles, Oxygen, and <i>N</i>-Tosylhydrazones Derived from 2-Acylanilines
  作者：Haoke Chu、Qiang Dai、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01195

  日期：2017.8.4

  A cyanide-free one-pot procedure was developed to access 2-amino-3-hydroxy-3H-indoles, which involved: (1) in situ formation of ketenimines by the reaction of N′-(1-(2-aminophenyl)ethylidene)-p-tosylhydrazones with isonitriles; (2) the intramolecular nucleophilic attack of ketenimines by the amino in phenyl furnishing the ring closure leading to 2-aminoindoles; (3) the oxidation of 2-aminoindoles by

  开发了无氰化物一锅法以获取2-amino-3-hydroxy-3 H-吲哚，该方法涉及：（1）通过N '-（1-（2-（2-氨基苯基））反应原位形成酮亚胺）亚乙基）-对甲苯磺酰基with与异腈; （2）酮亚胺的分子内亲核进攻被苯基中的氨基提供了导致2-氨基吲哚的闭环；（3）2-氨基吲哚被O氧化2导致的2-氨基-3-羟基-3- ħ -indoles。该策略不仅代表了对2-氨基-3-羟基-3 H-吲哚的零星合成方法的关键补充，而且代表了N-的进展。甲苯磺酰hydr，异腈和酮亚胺化学。