(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol | 70774-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: L-mycarcal；L-mycaral；(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-2,3-dihydropyran-3,4-diol
• CAS: 70774-09-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PWQBPMOPXSQWBT-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-O-acetyl-1,2-anhydro-6-deoxy-3-C-methyl-β-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of C-branched glycals: unexpected stereochemical results and their theoretical rationale

  摘要：

  This paper describes the synthesis of C-3 methyl-branched glycosides by epoxidation of partially unblocked L-configured glycals. The stereochemical result depends on the orientation of the allylic hydroxyl group. A theoretical explanation is presented, based on the conformational preferences of the respective glycal half-chair conformations that were estimated by applying the BP density functional and a valence triple-zeta basis set. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00406-8
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnal 在 氯化锆(IV) 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Methyl N-Acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-rhamnohexopyranoside 的合成 - 阐明糖癌 E 糖的相对构型

  摘要：

  L-Olivomycal 8，由 L-鼠李糖 (10) 分六步获得，用作制备甲基 N-乙酰基-4-氨基-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α 的前体-L-鼠李糖己糖苷 (5b)。5b 的 C-4 处的氨基通过源自 8 的（三氯甲基）亚胺酸酯的分子内亲核置换引入，产生具有保留构型的 3,4-反式-（三氯甲基）恶唑啉 13。通过碱性水解和随后的乙酰化将化合物13进一步转化为N-乙酰胺14。N-碘代琥珀酰亚胺促进的糖基化和还原脱卤产生目标分子 5b，连同其 β 差向异构体 5c (α/β = 85:15)。5b 的 NMR 光谱数据与糖癌 E 糖和其他几种 4-氨基-2-脱氧己糖的 NMR 光谱数据的比较揭示了糖癌 E 糖和 kijanimicin 衍生物 23 之间的相似性，这表明所提出的糖癌的 β-L-xylo-hexopyranose 构型 4d乙糖。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390209

文献信息

• Noteworthy observations accompanying synthesis of the apoptolidin disaccharide
  作者：Madduri Srinivasarao、Taesik Park、Yuzhong Chen、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c1cc11448d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the apoptolidin disaccharide is reported. The key chemistry features a new transformation utilizing a highly selective tetramethylalkoxyalanate[v]-directed syn-methylation of a vinylogous ester, isolation of a hydrate of a 2-keto sugar, an eco-friendly radical cleavage of a bromomethyl group, and an efficient preparation of a fluorodisaccharide via the use of XtalFluor-E

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。