(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-cyano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diyl diacetate | 116388-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-cyano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diyl diacetate
• CAS: 116388-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: XPIYGILEUDEDJM-RQKIBSNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-cyano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diyl diacetate 在 盐酸 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,6α,14-triacetoxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines

  摘要：

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).

  DOI：

  10.1007/bf00817599
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 6α,14β-diacetoxy-4,5percenta-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-cyano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines

  摘要：

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).

  DOI：

  10.1007/bf00817599