(S)-4-(4-苄氧基苄基)恶唑烷-2-酮 | 170438-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-4-(4-苄氧基苄基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-(4-benzyloxybenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 170438-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FGYQHPPTPAQSJO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-苄氧基苄基)恶唑烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions

  摘要：

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。

  DOI：

  10.1039/a608524e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-(4-苄氧基苄基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions

  摘要：

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。

  DOI：

  10.1039/a608524e

文献信息

• Synthesis of chiral α- substituted β-hydroxy acid derivatives on solid support
  作者：Ashok V Purandare、Sesha Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10378-1

  日期：1997.12

  Enantioselective aldol condensation using solid supported chiral auxiliary was used for the synthesis of α-substituted-β-hydroxy acid and ester. The solid phase synthesis proceeded with high degree of enatioselectivity, as is observed in solution chemistry.

  使用固体负载的手性助剂的对映选择性醛醇缩合用于合成α-取代的-β-羟基酸和酯。如在溶液化学中观察到的，固相合成以高度的对映选择性进行。
• Rhodium-Catalyzed Borylation of Aryl 2-Pyridyl Ethers through Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Borylative Removal of the Directing Group
  作者：Hirotaka Kinuta、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja511622e

  日期：2015.2.4

  diboron reagent results in the formation of arylboronic acid derivatives via activation of the C(aryl)-O bonds. The straightforward synthesis of 1,2-disubstituted arenes was enabled through catalytic ortho C-H bond functionalization directed by the 2-pyridyloxy group followed by substitution of this group with a boryl group. Several control experiments revealed that the presence of a sp(2) nitrogen

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。
• Asymmetric solution-phase mixture aldol reaction using oligomeric ethylene glycol tagged chiral oxazolidinones
  作者：Serhan Turkyilmaz、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.026

  日期：2017.5

  oxazolidinones and their use in asymmetric solution-phase mixture aldol reactions. Through the use of such oxazolidinones based on tyrosine four different individually tagged aldol adducts were obtained as a mixture, chromatographically demixed, detagged, and it was shown that these processes gave the desired aldol products in good yield and enantioselectivity.

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。
• An Improved Preparation of Oxazolidin-2-one Chiral Auxiliaries
  作者：Manjula Sudharshan、Philip Hultin

  DOI：10.1055/s-1997-743

  日期：1997.2

  Reduction of carbamate-blocked amino esters by lithium borohydride (made in situ from sodium borohydride and lithium iodide) forms chiral 4-substituted oxazolidin-2-ones directly. The presence of iodide in the reaction mixture appears to promote the cyclization of the intermediate alkoxyborohydride. This provides a route to these important chiral auxiliaries, employing less hazardous reagents and simpler reaction conditions than do most existing methods.

  氨基酯的氨基甲酸酯阻断物经过锂硼氢化物（在反应中由硼氢化钠和碘化锂原位生成）的还原，可以直接形成手性4-取代氮杂环丁烯-2-酮。反应混合物中碘离子的存在似乎促进了中间体烷氧基硼氢化物的环化。这为这些重要的手性辅助剂提供了一条途径，使用的试剂更少危险，反应条件也比大多数现有方法更简单。
• <i>N</i>-Methylpyrrolidone Hydroperoxide/Cs₂CO₃as an Excellent Reagent System for the Hydroxy-Directed Diastereoselective Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Napoleon John Victor、Janardhanan Gana、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201501929

  日期：2015.10.12

  This report introduces N‐methylpyrrolidone hydroperoxide (NMPOOH)/base as an excellent reagent system for hydroxy‐directed syn selective epoxidation of electron‐deficient olefins, characterized by high diastereoselectivity, short reaction times and remarkable chemoselectivity, especially in presence of oxidatively labile nitrogen or sulfur atoms. NMPOOH also proves efficient in the oxidation of electron‐deficient

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。