(S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-propionyloxazolidin-2-one | 191105-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-propionyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-N-propionyl-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191105-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DPAJFLLYRRZOQI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  462.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-propionyloxazolidin-2-one 生成 2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions

  摘要：

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。

  DOI：

  10.1039/a608524e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-4-(4-hydroxybenzyl)-3-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions

  摘要：

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。

  DOI：

  10.1039/a608524e

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• A cleavable linker strategy for optimising enolate alkylation reactions of a polymer-supported Evans' oxazolidin-2-one
  作者：Rachel Green、Andrew T. Merritt、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b713966g

  日期：——

  A cleavable linker strategy has been used to optimise the enolate alkylation reactions of a recyclable L-tyrosine derived polymer-supported oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of a series of chiral α-alkyl acids.

  一种可裂解的链接策略已被用于优化可回收的氨基酸酪氨酸衍生的聚合物支持的氧杂茚-2-酮的烯醇烷基化反应，以不对称合成一系列手性α-烷基酸。
• Resin type can have important effects on solid phase asymmetric alkylation reactions
  作者：Kevin Burgess、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/a608524e

  日期：——

  A new N-propionylated oxazolidinone 1 is prepared; asymmetric alkylations of this auxiliary proceed with varying yields and enantioselectivities when supported on Merrifield, Wang and TentaGel R PHB resins.

  制备了一种新的N-丙酰基化恶唑啉酮1；在该辅助剂支持下，当其与Merrifield、Wang和TentaGel R PHB树脂结合时，不对称烷基化反应的产率和立体选择性各异。