[4-[2-(Methoxymethoxy)-3-[(1-methylindole-2-carbonyl)amino]propyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxyindol-5-yl] trifluoromethanesulfonate | 925463-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-[2-(Methoxymethoxy)-3-[(1-methylindole-2-carbonyl)amino]propyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxyindol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 925463-71-4
• 化学式: C₃₉H₃₈F₃N₃O₉S₂
• 分子量: 813.873
• InChiKey: CWHOUSMLOQBMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-(Methoxymethoxy)-3-[(1-methylindole-2-carbonyl)amino]propyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxyindol-5-yl] trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到[8-(methoxymethoxy)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-6-yl]-(1-methylindol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 [4-[2-(Methoxymethoxy)-3-[(1-methylindole-2-carbonyl)amino]propyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxyindol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j