(2R,4Z)-1,1-Bis(ethylthio)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decen | 136810-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4Z)-1,1-Bis(ethylthio)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decen
• 英文别名: [(Z,2R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)dec-4-en-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 136810-39-4
• 化学式: C₃₀H₄₆OS₂Si
• 分子量: 514.912
• InChiKey: VLLHIRUKJRJMQO-LRMAZDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z)-1,1-Bis(ethylthio)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decen 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal
  参考文献：
  名称：

  Neue C₃-Bausteine zur Synthese von Naturstoffen: (R)-Glycidaldehyddiethyldithioacetal und (R)-Glycidaldehyddimethylacetal

  摘要：

  用于合成天然产品的新 C3 合成物： (R)-甘油醛二乙基二硫代乙缩醛和(R)-甘油醛二甲基乙缩醛 甘油醛乙缩醛(R)-1,1-双(乙硫基)-2,3-环氧丙烷(5)和(R)-2、(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛]为基础制备而成。通过合成 LTB4 和 12(R)-HETE 的关键中间体 (2R,4Z)-2-（叔丁基二苯基硅氧基）-4-癸烯醛 (13)，证明了甘油醛缩醛 5 可用作制备天然产品的有用模板。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26558
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-Bis(ethylthio)-2,3-epoxypropan 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4Z)-1,1-Bis(ethylthio)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decen
  参考文献：
  名称：

  Neue C₃-Bausteine zur Synthese von Naturstoffen: (R)-Glycidaldehyddiethyldithioacetal und (R)-Glycidaldehyddimethylacetal

  摘要：

  用于合成天然产品的新 C3 合成物： (R)-甘油醛二乙基二硫代乙缩醛和(R)-甘油醛二甲基乙缩醛 甘油醛乙缩醛(R)-1,1-双(乙硫基)-2,3-环氧丙烷(5)和(R)-2、(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛]为基础制备而成。通过合成 LTB4 和 12(R)-HETE 的关键中间体 (2R,4Z)-2-（叔丁基二苯基硅氧基）-4-癸烯醛 (13)，证明了甘油醛缩醛 5 可用作制备天然产品的有用模板。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26558

文献信息

• Neue C₃-Bausteine zur Synthese von Naturstoffen: (<i>R</i>)-Glycidaldehyddiethyldithioacetal und (<i>R</i>)-Glycidaldehyddimethylacetal
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Bernd Pecher、Claus Riemer

  DOI：10.1055/s-1991-26558

  日期：——

  New C3-synthons for the Synthesis of Natural Products: (R)-Glycidaldehyde Diethyl Dithioacetal and (R)-Glycidaldehyde Dimethyl Acetal The glycidaldehyde acetals (R)-1,1-bis(ethylthio)-2,3-epoxypropane (5) and (R)-2,3-epoxy-1,1-dimethoxypropane (9) were obtained from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde] based on D-mannitol. The applicability of glycidaldehyde acetal 5 as a useful template for the preparation of natural products has been shown by the synthesis of (2R,4Z)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decenal (13), the key intermediate for LTB4 and 12(R)-HETE.

  用于合成天然产品的新 C3 合成物： (R)-甘油醛二乙基二硫代乙缩醛和(R)-甘油醛二甲基乙缩醛 甘油醛乙缩醛(R)-1,1-双(乙硫基)-2,3-环氧丙烷(5)和(R)-2、(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛]为基础制备而成。通过合成 LTB4 和 12(R)-HETE 的关键中间体 (2R,4Z)-2-（叔丁基二苯基硅氧基）-4-癸烯醛 (13)，证明了甘油醛缩醛 5 可用作制备天然产品的有用模板。