1-tert-butylazulene | 945-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-tert-butylazulene
• 英文别名: 1-t-butylazulene；1-tert-Butyl-azulen
• CAS: 945-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: DAPRHSPNGOWSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butylazulene 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸酐 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘菊锍盐：易于使用、稳定且多功能的交叉偶联试剂

  摘要：

  甘菊环锍盐可以通过SE Ar反应由相应的甘菊环容易地制备。这些甘菊环锍盐是实验室稳定的物质，可用作交叉偶联的拟卤化物。具体来说，它们在铃木-宫浦反应中的应用已经通过多种偶联伙伴的选择得到了证明。这些薁环锍盐与相应的薁基卤化物相比具有显着的优点，已知后者不稳定且难以以纯形式制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201510666
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-tert-butylindan 在 重氮乙酸乙酯 作用下， 生成 1-tert-butylazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes. VIII.¹ 1- and 2-t-Butylazulene. Migration of the t-Butyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a054

文献信息

• Azulene-1-azo-2′-thiazoles. Synthesis and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Stefania Nae、Mirela Nina Surugiu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/jhet.5570400607

  日期：2003.11

  presence of HNO3/H3PO4 followed by the coupling of diazonium salts with azulenes in buffered medium. The reactions proved to be general for this class, the yields are, however, considerably influenced by the substituents at thiazole moiety. For the first time a N-oxide provided from an amino substituted five-member nitrogenous heterocycle was diazotized and coupled. The structure of the obtained compounds

  在HNO 3 / H 3 PO 4存在下，将2-氨基噻唑重氮化，然后将重氮盐与天青烯偶联，制得几种属于新化合物类别的衍生物，即azulene-1-azo-2'-噻唑在缓冲介质中。事实证明，这类反应是通用的，但是产率受到噻唑部分的取代基的很大影响。第一次是N由氨基取代的五元氮杂环提供的氧化氮被重氮化并偶联。指定了所得化合物的结构，并对其理化性质进行了讨论。由于芳族体系的强烈推挽效应和噻唑部分的固有性质，新的a并偶氮衍生物在UV-Vis中表现出很强的红移。
• EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions
  作者：Jürgen Voss、Thomas Pesel、Dirk Buddensiek、Juuso Lehtivarjo

  DOI：10.5560/znb.2014-3303

  日期：2014.4.1

  Five regio-isomeric alkyl azulenecarboxylates were prepared. Additional substituents such as tertbutyl groups or deuterium were introduced in certain positions of the azulene skeleton in order to facilitate the assignment of the proton hyperfine structure (hfs) coupling constants of the EPR spectra. The electrochemical behavior of the esters was studied by means of differential pulse polarography and cyclovoltammetry. In-situ electroreduction of the azulenecarboxylic esters led to the corresponding radical anions, the EPR spectra of which were recorded. The spin density distribution in these non-alternant systems as determined from hfs coupling constants was compared with the results of MO calculations and discussed with respect to the influence of substituents.

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。
• Syntheses of Azulene Analogues of Triphenylmethyl Cation: Extremely Stable Hydrocarbon Carbocations and the First Example of a One-Ring Flip as the Threshold Rotation Mechanism for Molecular Propellers
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.68.1409

  日期：1995.5

  A series of azulene analogues of triphenylmethyl cation (tri(1-azulenyl)methyl, di(1-azulenyl)phenylmethyl, and (1-azulenyl)diphenylmethyl hexafluorophosphates) were synthesized by hydride abstraction from the corresponding methane derivatives with DDQ. In order to examine the effect of substituents on the cations, and to enhance their stabilities, a series of cations bearing 3-methyl, 3-methoxycarbonyl

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...
• Azulene – Thiophene – Cyanoacrylic acid dyes with donor-π-acceptor structures. Synthesis, characterisation and evaluation in dye-sensitized solar cells
  作者：Paul Cowper、Adam Pockett、Gabriele Kociok-Köhn、Petra J. Cameron、Simon E. Lewis

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.043

  日期：2018.5

  dyes, having D-π-A type structures. These dyes are synthesised using a sulfonium salt cross-coupling reaction. The dyes have been evaluated spectroscopically, electrochemically, crystallographically, and as sensitizers in dye-sensitized solar cells. We propose a rationale for the dyes' spectroscopic properties and performance in cells, based on conformational data derived from their crystal structures

  我们报告了五种新的含D-π-A型结构的含a菁染料的合成。这些染料是使用a盐交叉偶联反应合成的。在光谱，电化学，晶体学和染料敏化太阳能电池中作为敏化剂对染料进行了评估。我们基于染料的晶体结构得出的构象数据，为染料在细胞中的光谱性质和性能提出了理论依据。
• Tris(3,6-di-t-butyl-1-azulenyl)methyl cation; hydrocarbon cation with the highest pKR+ value
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75808-4

  日期：1994.1

  Tris(3,6-di-t-butyl-1-azulenyl)methyl (5), tri(3-t-butyl-1-azulenyl)methyl (10), and tri(6-t-butyl-1-azulenyl)methyl (11) hexafluorophosphates were synthesized. Their pKR+ values were determined as 14.3, 13.2, and 13.7, respectively, and the value of 5 showed the highest one as carbocation ever reported. The extreme stability of methyl cation 5 is mainly attributable to steric effects of six bulky

  三（3,6-二-吨-丁基-1-薁）甲基（5），三（3-吨丁基-1-薁）甲基（10），和三（6-吨丁基-1-薁合成了（11）甲基六氟磷酸酯。他们的p K R +值分别确定为14.3、13.2和13.7，而5的值显示出有史以来最高的碳正离子化值。甲基阳离子5的极度稳定性主要归因于六个庞大的叔丁基的空间效应，以及三个a环的偶极结构的贡献。