1-t-butylazulene-3-carboxaldehyde | 16458-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-t-butylazulene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-t-butyl-1-formylazulene；1-tert-butyl-3-formylazulene；1-tert.-Butyl-3-formyl-azulen；3-Tert-butylazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 16458-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HQRKXQJWHPKZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butylazulene-3-carboxaldehyde 在 吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-tert-butylazulene
  参考文献：
  名称：

  具有供体-π-受体结构的Azulene-噻吩-氰基丙烯酸染料。染料敏化太阳能电池的合成，表征和评估

  摘要：

  我们报告了五种新的含D-π-A型结构的含a菁染料的合成。这些染料是使用a盐交叉偶联反应合成的。在光谱，电化学，晶体学和染料敏化太阳能电池中作为敏化剂对染料进行了评估。我们基于染料的晶体结构得出的构象数据，为染料在细胞中的光谱性质和性能提出了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.043
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-t-butylazulene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有供体-π-受体结构的Azulene-噻吩-氰基丙烯酸染料。染料敏化太阳能电池的合成，表征和评估

  摘要：

  我们报告了五种新的含D-π-A型结构的含a菁染料的合成。这些染料是使用a盐交叉偶联反应合成的。在光谱，电化学，晶体学和染料敏化太阳能电池中作为敏化剂对染料进行了评估。我们基于染料的晶体结构得出的构象数据，为染料在细胞中的光谱性质和性能提出了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.043

文献信息

• Syntheses of Azulene Analogues of Triphenylmethyl Cation: Extremely Stable Hydrocarbon Carbocations and the First Example of a One-Ring Flip as the Threshold Rotation Mechanism for Molecular Propellers
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.68.1409

  日期：1995.5

  A series of azulene analogues of triphenylmethyl cation (tri(1-azulenyl)methyl, di(1-azulenyl)phenylmethyl, and (1-azulenyl)diphenylmethyl hexafluorophosphates) were synthesized by hydride abstraction from the corresponding methane derivatives with DDQ. In order to examine the effect of substituents on the cations, and to enhance their stabilities, a series of cations bearing 3-methyl, 3-methoxycarbonyl

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...
• Tris(3,6-di-t-butyl-1-azulenyl)methyl cation; hydrocarbon cation with the highest pKR+ value
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75808-4

  日期：1994.1

  Tris(3,6-di-t-butyl-1-azulenyl)methyl (5), tri(3-t-butyl-1-azulenyl)methyl (10), and tri(6-t-butyl-1-azulenyl)methyl (11) hexafluorophosphates were synthesized. Their pKR+ values were determined as 14.3, 13.2, and 13.7, respectively, and the value of 5 showed the highest one as carbocation ever reported. The extreme stability of methyl cation 5 is mainly attributable to steric effects of six bulky

  三（3,6-二-吨-丁基-1-薁）甲基（5），三（3-吨丁基-1-薁）甲基（10），和三（6-吨丁基-1-薁合成了（11）甲基六氟磷酸酯。他们的p K R +值分别确定为14.3、13.2和13.7，而5的值显示出有史以来最高的碳正离子化值。甲基阳离子5的极度稳定性主要归因于六个庞大的叔丁基的空间效应，以及三个a环的偶极结构的贡献。
• Hafner,K.; Moritz,K.-L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 40 - 53
  作者：Hafner,K.、Moritz,K.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Shunji Ito, Noboru Morita, Toyonobu Asao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 5, S 751-754
  作者：Shunji Ito, Noboru Morita, Toyonobu Asao

  DOI：——

  日期：——