N-((3R,3aR,9aR)-8-bromo-4-methoxy-5-oxo-3a,4,5,9a-tetrahydro-3H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-4-methyl-N-(methylcarbamoyl)benzenesulfonamide | 1186387-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3R,3aR,9aR)-8-bromo-4-methoxy-5-oxo-3a,4,5,9a-tetrahydro-3H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-4-methyl-N-(methylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1186387-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₄O₅S
• 分子量: 509.381
• InChiKey: DOUKLVYFEMVHDL-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,3aR,9aR)-8-bromo-4-methoxy-5-oxo-3a,4,5,9a-tetrahydro-3H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-4-methyl-N-(methylcarbamoyl)benzenesulfonamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到N-((2S,3S,3aR,9aR)-8-bromo-2-hydroxy-4-methoxy-5-oxo-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从立体诱导催化剂的相同对映异构体生成两种对映异构体的立体发散策略：Agelastatin A

  摘要：

  在本文中，我们全面介绍了我们最近开发的吡咯和N-烷氧基酰胺作为用于钯催化 AAA 反应的新型亲核试剂，以及这些方法在全合成中的应用，agelastatin A 是一种海洋天然产物特殊的抗癌活性和其他生物学特性。我们的方法允许以高效率和对映选择性获得吡咯并哌嗪酮的任一区域异构体（6和19）。请注意，异构体19是通过双烯丙基烷基化途径通过级联反应获得的。从区域异构体6 开始，(+)-agelastatin A 的全合成以非常短的方式完成（从6)，在此过程中，我们开发了一种用于氮丙啶化的新型铜催化剂和一种用于氧化打开N-甲苯磺酰基氮丙啶的 In(OTf) 3 /DMSO 系统。从其他吡咯并哌嗪酮19 开始，已经开发了一个五步序列来提供 (-)-agelastatin A 的正式全合成。我们合成的一个独特之处是使用两种截然不同的策略对两种对映异构体进行全合成使用相同的手性钯催化剂对映异构体制备agelastatin

  DOI：

  10.1002/chem.200900794
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,5R,6R)-12-bromo-7-methoxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,9,11-trien-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 异氰酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-((3R,3aR,9aR)-8-bromo-4-methoxy-5-oxo-3a,4,5,9a-tetrahydro-3H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-4-methyl-N-(methylcarbamoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从立体诱导催化剂的相同对映异构体生成两种对映异构体的立体发散策略：Agelastatin A

  摘要：

  在本文中，我们全面介绍了我们最近开发的吡咯和N-烷氧基酰胺作为用于钯催化 AAA 反应的新型亲核试剂，以及这些方法在全合成中的应用，agelastatin A 是一种海洋天然产物特殊的抗癌活性和其他生物学特性。我们的方法允许以高效率和对映选择性获得吡咯并哌嗪酮的任一区域异构体（6和19）。请注意，异构体19是通过双烯丙基烷基化途径通过级联反应获得的。从区域异构体6 开始，(+)-agelastatin A 的全合成以非常短的方式完成（从6)，在此过程中，我们开发了一种用于氮丙啶化的新型铜催化剂和一种用于氧化打开N-甲苯磺酰基氮丙啶的 In(OTf) 3 /DMSO 系统。从其他吡咯并哌嗪酮19 开始，已经开发了一个五步序列来提供 (-)-agelastatin A 的正式全合成。我们合成的一个独特之处是使用两种截然不同的策略对两种对映异构体进行全合成使用相同的手性钯催化剂对映异构体制备agelastatin

  DOI：

  10.1002/chem.200900794