(1R*,3R*,6R*,9S*,19R*,20S*)- and (1R*,3R*,6S*,9R*,19R*,20S*)-19-Methyl-4,11,17-trioxa-5,10,16-trioxo-7-cis-tetracyclo<17.2.1.0^3,20.0^6,9>docosene | 87729-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,3R*,6R*,9S*,19R*,20S*)- and (1R*,3R*,6S*,9R*,19R*,20S*)-19-Methyl-4,11,17-trioxa-5,10,16-trioxo-7-cis-tetracyclo<17.2.1.0^3,20.0^6,9>docosene
• 英文别名: (1R,3R,6S,9R,19R,20S)-19-methyl-4,11,17-trioxatetracyclo[17.2.1.03,20.06,9]docos-7-ene-5,10,16-trione
• CAS: 87729-27-9；87760-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: HEOUTEJNHZCEEU-SGNLDKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3R*,6R*,9S*,19R*,20S*)- and (1R*,3R*,6S*,9R*,19R*,20S*)-19-Methyl-4,11,17-trioxa-5,10,16-trioxo-7-cis-tetracyclo<17.2.1.0^3,20.0^6,9>docosene 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以46%的产率得到(1R*,3R*,19R*,20S*)-19-Methyl-4,11,17-trioxa-5,10,16-trioxo-6,8-(Z,E)-tetracyclo<17.2.1.0^3,20.0^6,9>docosadiene
  参考文献：
  名称：

  Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a015
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium methanethiolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (1R*,3R*,6R*,9S*,19R*,20S*)- and (1R*,3R*,6S*,9R*,19R*,20S*)-19-Methyl-4,11,17-trioxa-5,10,16-trioxo-7-cis-tetracyclo<17.2.1.0^3,20.0^6,9>docosene
  参考文献：
  名称：

  Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a015

文献信息

• Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal

  DOI：10.1021/jo00177a015

  日期：1984.2