3β-(acetyloxy)-13-hydroxy-12-oxoursan-28-oic acid γ-lactone | 35959-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(acetyloxy)-13-hydroxy-12-oxoursan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-O-Acetyl-12-oxours-13,28-lactone-28-oic acid；3β-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-ursan-28-oic acid-lactone；3β-Acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-ursan-28-saeure-lacton；[(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,17S,18R,19S,20R)-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-16,23-dioxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] acetate
• CAS: 35959-02-5
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: NNEAXQNJVNWMIU-NYNYDQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(acetyloxy)-13-hydroxy-12-oxoursan-28-oic acid γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Two triterpenoid lactones from the resin of Bursera delpechiana

  摘要：

  Two new triterpenoid lactones have been isolated from the resin of Bursera delpechiana and their structures assigned as 3 beta-acetoxy-11 alpha, 12 alpha-epoxyurs-28,13-olide and 3 beta-acetoxy-12 beta-hydroxyurs-28,13-olide respectively on the basis of their spectroscopic properties and chemical evidence.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00179-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylursolate 在 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-(acetyloxy)-13-hydroxy-12-oxoursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第154部分。熊果酸转化为2个异构体乙酰氧基内酯C 32 H 46 O 5

  摘要：

  描述了熊果酸到2种α-β-不饱和乙酰氧基-酮内酯C 32 H 46 O 5异构体（XXII和XXIII）的转化，可用作确定熊果酸羧基位置的起始原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330530

文献信息

• Stereochemistry of hydrogen peroxide - acetic acid oxidation of ursolic acid and related compounds.
  作者：Alexey V. Tkachev、Alexey Yu. Denisov、Yuri V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Sergey A. Shevtsov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89285-1

  日期：1994.1

  Stereochemistry of a number of oxidized derivatives of ursolic acid was established using NMR data and X-ray analysis. Full signal assignments were made in 1H and 13C NMR spectra of 26 natural and synthetic ursane type triterpenoids. Possible mechanisms of oxidation of ursolic acid and related compounds by peracids, as well as mechanisms of secondary processes, were formulated basing on chemical behavior

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。