3-methyltetrahydro-5H-cyclopenta[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one | 1314535-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyltetrahydro-5H-cyclopenta[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one
• CAS: 1314535-91-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: XJRAVXQMRLPADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 硫代乳酸 在 lithium bromide 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到3-methyltetrahydro-5H-cyclopenta[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  LiBr催化使用α-巯基羧酸的无溶剂环氧化物扩环成1,4-氧杂2-2-酮

  摘要：

  据报道，一种有效且快速的（10-20分钟）一锅法合成的化学和药学上令人感兴趣的1,4-氧杂亚砜-2-酮。该方案涉及在室温下在无溶剂条件下，LiBr催化的末端环氧化物与α-巯基羧酸的区域选择性开环-闭环反应级联。催化剂的再循环，原子经济性和形成水作为本合成中唯一的副产物是与绿色化学有关的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.010