2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl bromide | 4099-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-lyxopyranosyl bromide；[(3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 4099-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-RCWTZXSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 methyl 3-O-α-D-lyxopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose 在 氯仿 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  吡喃类糖衍生物的核磁共振波谱构象研究。溶液中一些过酰基化的醛戊二吡喃糖基卤化物的构象平衡

  摘要：

  摘要已通过高分辨率核磁共振光谱法测定了具有α-二甲苯基（1），α-二甲苯基（3），β-核糖基（5）的三-O-乙酰基-D-醛糖基吡喃糖基溴化物的氯仿溶液中的构象平衡。 ）和β-阿拉伯糖（7）构型，以及相应的氯化物（2、4、6和8）。除了这些热力学上更稳定的端基异构体形式之外，还对2的不稳定β端基异构体（9）进行了研究。还测量了三-O-苯甲酰基-α和β-D-吡喃吡喃糖基氯（10和11）和三-O-苯甲酰基-β-D-核吡喃糖基溴（12）的构象平衡。化合物1 – 12的数据列于表（表I–IX）。C1（D）构象对于1、2、3和10来说是压倒性的优势，而对于4则非常有优势。1C（D）构象在7、8、11和12中得到压倒性优势 即使9和11的所有四个取代基均在轴向连接，对5和6的影响非常强，对9的影响也很强。在低温下，在室温下有利的构象趋向于成为排他性形式。溶剂的极性对氯化物9的构象平衡几乎没有影响，在极性范围为e

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80259-1

文献信息

• Synthesis of Rare Deoxy Amino Sugar Building Blocks Enabled the Total Synthesis of a Polysaccharide Repeating Unit Analogue from the LPS of <i>Psychrobacter cryohalolentis</i> K5^T
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02037

  日期：2018.12.7

  K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了PSychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。
• Partialsynthese des Strophanthidin-?-D-lyxosids. Glykoside und Aglykone, 87. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350113

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Strophanthidin (VI) mit amorpher Acetobrom-D-lyxose und Ag2CO3 nach der von Meystre & Miescher angegebenen Variante der Königs-Knorr-Methode und anschliessende Verseifung lieferte krist. Strophanthidin-α-D-lyxosid (IX), das durch ein krist. Triacetat (X) charakterisiert wurde.

  根据Meystre＆Miescher指定的Koenigs-Knorr方法的一种变体，使trophanthidine（VI）与无定形乙酰溴-D-lyxose和Ag 2 CO 3反应，然后进行皂化，得到晶体。链霉菌素-α-D-lyxoside（IX），由结晶形成。三乙酸酯（X）已被表征。
• Organofluorine Compounds and Fluorinating Agents; 18:1 Trifluoromethylzinc Bromide as a Reagent for the Preparation of Glycosyl Fluorides
  作者：Ralf Miethchen、Christian Hager、Martin Hein

  DOI：10.1055/s-1997-3181

  日期：1997.2

  Trifluoromethylzinc bromide was used to prepare the corresponding glycosyl fluorides from the peracetylated α-pyranosyl bromides of D-glucose 1, D-galactose 3, D-mannose 5, D-lyxose 7, and L-rhamnose 9, respectively, in good yields. D-Glucopyranosyl bromide 1 and the D-galactopyranosyl bromide 3, exclusively delivered the corresponding β-D-glycosyl fluorides 2 β and 4 β. The other bromides 5, 7 and 9 formed mixtures of anomeric fluorides (6 α/6 β, 8 α/8 β, 10 α/10 β). Similarly, the anomeric OH-groups of the D-glycopyranoses 11, 12, 13, 15, 17 could be substituted by fluoride using trifluoromethylzinc bromide/titanium tetrafluoride. In all cases mixtures of anomeric fluorides 2 α/2 β, 6 α/6 β, 14 α/14 β, 16 α/16 β, and 18 α/18 β were obtained.

  三氟甲基锌溴化物被用于从D-葡萄糖 1、D-半乳糖 3、D-甘露糖 5、D-木糖 7和L-鼠李糖 9的全乙酰化α-吡喃硫基溴化物制备相应的糖基氟化物，并获得良好产率。D-葡萄吡喃硫基溴化物 1和D-半乳糖吡喃硫基溴化物 3，单独生成相应的β-D-糖基氟化物 2 β和4 β。其他溴化物 5、7和9形成了古典氟化物的混合物（6 α/6 β，8 α/8 β，10 α/10 β）。类似地，D-吡喃糖 11、12、13、15、17的构型异构体OH-基团也可以通过三氟甲基锌溴化物/四氟化钛进行氟化。在所有情况下，得到的都是古典氟化物的混合物 2 α/2 β，6 α/6 β，14 α/14 β，16 α/16 β，以及 18 α/18 β。
• An Examination of the Purported Reverse Anomeric Effect beyond Acetylated <i>N</i>-Xylosyl- and <i>N</i>-Glucosylimidazoles
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1021/jo9917689

  日期：2001.2.1

  no reverse anomeric stabilization was observed for N-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-lyxopyranosyl)imidazole upon protonation. It is suggested that the previous observations of the reverse anomeric effect were due to the slight increase in steric bulk of the imidazole aglycone upon protonation, along with favorable dipolar interactions between ring substituents, and not by a reverse of the anomeric effect

  已经实现了六种新的N-（戊吡喃糖基）咪唑的合成，并观察了有无质子化的构象。对于三个N-（戊吡喃糖基）咪唑，可以清楚地观察到J（5'，4）的决定性下降与1C4构象的稳定相一致。同样，质子化时未观察到N-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基）咪唑的反向异头稳定作用。建议先前对反向异头作用的观察是由于质子化后咪唑糖苷配基的空间体积略有增加，以及环取代基之间有利的偶极相互作用，而不是由于异头作用的逆转。
• Mannosidase inhibitors, process for their preparation and their use as
  申请人：Mount Sinai Hospital Corporation.

  公开号：US05773239A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The invention relates to novel mannosidase inhibitors, processes for their preparation and their use as therapeutic agents. The invention also relates to the use of compounds of the formula II as described herein as prodrugs.

  本发明涉及新型甘露糖苷酶抑制剂，其制备过程及其作为治疗剂的应用。本发明还涉及将公式II所述的化合物用作前药的用途。