1-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one | 251089-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-nitrophenyl)quinolin-2-one
• CAS: 251089-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HJZDYHSYUWOKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one 在 (2R,3S)-2,3-butanediol 、 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新的单步试剂定向区域选择性合成方法，可从一种常见的底物上合成手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑。该方法的显着特征包括继承的立体多样性，广泛的底物范围，快速的反应时间和良性催化剂。该方法适用于生物活性隐血球扁豆素前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01656
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 在 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.2h， 生成 1-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the indoloquinoline alkaloids cryptotackieine and cryptosanguinolentine by application of cyclization of o-vinylsubstituted arylheterocumulenes

  摘要：

  1-Methyl-3-(o-azidophenyl)quinoline-2-one prepared by cyclization of the corresponding o-vinylsubstituted isocyanate under microwave irradiation is directly converted into cryptotackieine 1 by an intramolecular aza-Wittig reaction with trimethylphosphine; alternatively heating followed by reduction of the resulting indoloquinoline derivative provided cryptosanguinolentine 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00597-x

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Efficient total synthesis of neocryptolepine and synthetic access to 6-methylquinindoline from a common intermediate
  作者：María V. Méndez、Daniel A. Heredia、Enrique L. Larghi、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c7ra05349e

  日期：——

  A convenient approach toward the indoloquinolines neocryptolepine and 6-methylquinindoline from a common intermediate, is reported. Both sequences, designed for maximum use of accessible reagents and robust conditions, are straightforward and efficient. They involved the amidation of 2-aminobenzaldehyde (prepared by iron-mediated reduction of 2-nitrobenzaldehyde) with 2-nitrophenylacetic acid, followed

  据报道，从常见的中间体向吲哚喹啉新隐油菜碱和6-甲基喹啉有一种简便的方法。两种序列均旨在最大程度地利用可及的试剂和稳定的条件，因此既简单又有效。他们涉及用2-硝基苯基乙酸酰胺化2-氨基苯甲醛（通过铁介导的还原2-硝基苯甲醛制备），然后用K 2 CO 3辅助环化形成3-（2-硝基苯基）喹啉-2-一个作为共同的先驱。Me 2 CO 3介导的内酰胺的N-甲基化，硝基部分的还原和最终环化导致新隐油菜籽的总收率为55％，而环缩合和N-甲基化得到6-甲基喹啉的总产率为79％。因此，朝向靶标的序列需要进行两次POCl 3促进的C–N键形成反应，两次Fe介导的硝基还原和两次碱基促进的转化。
• A divergent approach to cryptotackieine and cryptosanguinolentine alkaloids
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、S. Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01477-x

  日期：1999.10

  A seven-step synthesis of the 1-methyl-3-(o-azidophenyl)quinolin-2-one, a common intermediate for the synthesis of the cryptotackieine and cryptosanguinolentine alkaloids, is described. This intermediate is directly converted into cryptotackieine 1 by an intramolecular aza-Wittig reaction with trimethylphosphine; alternatively heating followed by reduction of the resulting indoloquinoline derivative provided cryptosanguinolentine 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of Chirally Enriched Tetrahydrocarbazolones and Tetrahydrocarbazoles
  作者：Chintam Narayana、Priti Kumari、Ram Sagar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01656

  日期：2018.7.20

  A new one-step, reagent-directed regioselective synthesis of chirally enriched tetrahydrocarbazolones and tetrahydrocarbazoles from a common type of substrate has been developed. The salient features of this method include inherited stereodiversity, a broad substrate scope, a quick reaction time, and a benign catalyst. The method is applicable to the synthesis of a bioactive cryptosanguinolentine precursor

  已经开发了一种新的单步试剂定向区域选择性合成方法，可从一种常见的底物上合成手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑。该方法的显着特征包括继承的立体多样性，广泛的底物范围，快速的反应时间和良性催化剂。该方法适用于生物活性隐血球扁豆素前体的合成。
• A novel approach to the indoloquinoline alkaloids cryptotackieine and cryptosanguinolentine by application of cyclization of o-vinylsubstituted arylheterocumulenes
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00597-x

  日期：2001.7

  1-Methyl-3-(o-azidophenyl)quinoline-2-one prepared by cyclization of the corresponding o-vinylsubstituted isocyanate under microwave irradiation is directly converted into cryptotackieine 1 by an intramolecular aza-Wittig reaction with trimethylphosphine; alternatively heating followed by reduction of the resulting indoloquinoline derivative provided cryptosanguinolentine 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.