erythromycin | 1357466-70-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin
• 英文别名: erythromycin A oxime thiocyanate；erythromycin oxime thiocyanate；erythromycin A 9-oxime monothiocyanate salt
• CAS: 1357466-70-6
• 化学式: CHNS*C₃₇H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 808.044
• InChiKey: CNWBNEVRHWUQDM-YZPBMOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  233.22
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythromycin 在 甲酸 、 钾硼氢 、 磷酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 阿奇霉素
  参考文献：
  名称：

  一种去甲阿奇霉素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种去甲阿奇霉素的制备方法，涉及大环内酯类抗生素制备技术领域。红霉素A 6,9‑亚胺醚在水中，0℃‑室温，pH 7.0‑9.0下，用还原试剂硼氢化钠或硼氢化钾还原；之后在有机溶剂和水存在下，0℃‑室温，pH 2.0‑3.5下，进行连续水解；再将连续水解两相反应液加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，分层，弃去水相；有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯甲烷、乙酸乙酯或乙酸丁酯；连续水解的最后一次水解反应结束后，分层，水相直接加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，析出去甲阿奇霉素。本方法提高了还原剂利用率，可以控制硼酸酯的逆反应，减少不必要的分离过程，得到高质量去甲阿奇霉素。

  公开号：

  CN107141324B
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸红霉素 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.2%的产率得到erythromycin
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING CLARITHROMYCIN

  摘要：

  这项发明揭示了一种生产克拉霉素的方法，其中直接使用红霉素A 9-羟肟硫氰酸盐进行醚化反应，然后依次进行硅烷化、甲基化和水解反应。这是一个新的工艺过程，工艺简单，产率高，成本低，污染少，质量高，适合商业生产。

  公开号：

  US20100280230A1

文献信息

• 一种地红霉素工业化生产方法
  申请人：合肥远志医药科技开发有限公司

  公开号：CN106188187A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了一种地红霉素工业化生产方法，该方法包括以下步骤：1）以硫氰酸红霉素(DHMSSM1)为起始原料，与盐酸羟胺缩合得到中间体红霉素肟(DHMS0 1)，再与再还原试剂三氯化钛及硼氢化钠还原得到中间体红霉素胺(DHMS02)，然后与地红霉素侧链(DHMSSM22‑(2‑甲氧乙氧基)乙醛)缩合得到地红霉素粗品，经过重结晶、转晶得到成品，合成过程中不含特殊的反应条件。纯度＞99.5%，ee值可达100%，单杂小于0.1%，符合药用级原料药要求。
• 一种利用硫氰酸红霉素肟合成氮红霉素的方法
  申请人：宁夏启元药业有限公司

  公开号：CN112745369A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种利用硫氰酸红霉素肟合成氮红霉素的方法，其工艺步骤包括通过硫氰酸红霉素肟游离去除硫氰酸根，重排反应，连续反萃取，连续还原反应和分离以及氮红霉素结晶。本发明通过在重排反应前先去除硫氰酸根后重排，还原反应采用连续反应工艺，改变反应方式，其工艺反应效率高，生产成本低，环境污染小，产品收率高，质量好。
• 二氢高红霉素的制备方法
  申请人：浙江耐司康药业有限公司

  公开号：CN103772456B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提出了一种二氢高红霉素的制备方法，包括，采用一锅煮的方法：将红霉素A9-肟、水及重排试剂进行贝克曼重排，反应结束，用碱液调pH3.0～7.0，加入还原剂进行还原，通过酸水解，结晶得到二氢高红霉素。本发明以水为溶剂把贝克曼重排及还原反应实现一锅煮，大大缩短了从红霉素A9-肟或红霉素A9-肟硫氰酸盐到二氢高红霉素的生产时间，减少了工序，同时减少了三废的排放，收率比原工艺提高1-3%，进一步降低了阿奇霉素的生产成本。不需要提取中间体红霉素A6,9亚胺醚，反应条件温和；以水为反应溶剂，三废少，绿色环保。