methyl 3-hydroxyl-12-oxoursol-9(11)-en-28-oate | 1616932-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-hydroxyl-12-oxoursol-9(11)-en-28-oate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4aS,6aR,6bS,8aR,10S,12aS,14aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,8a,10,11,12,14a,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1616932-22-9
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: PVSGFMPDLNSULI-CEPGWBJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxyl-12-oxoursol-9(11)-en-28-oate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 1,2-dicyano-3,12-dioxoursol-1(2),9(11)-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylursolate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 3-hydroxyl-12-oxoursol-9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h

文献信息

• TW2022/45795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——