5-O-acetyl-3,6-anhydro-3-C-(3-chlorophenylazo)-L-xylo-2-hexulosono-1,4-lactone 2-(3-chlorophenylhydrazone) | 89912-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3,6-anhydro-3-C-(3-chlorophenylazo)-L-xylo-2-hexulosono-1,4-lactone 2-(3-chlorophenylhydrazone)
• CAS: 89912-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₄O₅
• 分子量: 463.277
• InChiKey: GGDYHNDSBAMFNF-ZJGTUIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,3Z,4E)-3,4-二(2-(3-氯苯基)肼亚基)-5-((R)-1,2-二羟基乙基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-acetyl-3,6-anhydro-3-C-(3-chlorophenylazo)-L-xylo-2-hexulosono-1,4-lactone 2-(3-chlorophenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  脱氢-1-抗坏血酸的的合成与反应

  摘要：

  摘要1-苏--2,3-己二磺酰基-1,4-内酯2-（3-氯苯基hydr）和4-（2-乙酰氧基亚乙基）-4-羟基-2,3-二氧代丁烷-1,4-内酯2-（制备了3-氯苯基））。相应双（hydr）的两个几何异构体进行了分子内重排成1-（3-氯苯基）-3-（1-苏-甘油-1-基）-4,5-吡唑二酮4-（3-氯苯基hydr） ，在乙酰化时产生三-O-乙酰基衍生物，在高碘酸盐氧化时产生预期的甲酰基衍生物。用氯化铜氧化双（，得到双环化合物3,6-脱水-3-C-（3-氯苯基偶氮）-1-木基-2-己磺酰基-1,4-内酯2-（3-氯苯基）） ，其乙酰化得到单-O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85143-5