(-)-pilocarpine; hydrochloride | 54-71-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-pilocarpine; hydrochloride
• 英文别名: (-)-Pilocarpin; Hydrochlorid；(3R,4S)-3-ethyl-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 54-71-7；28958-85-2；119438-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 244.721
• InChiKey: RNAICSBVACLLGM-GHXDPTCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(lit.)
• 比旋光度：
  89 º (C=5, H2O)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL
• LogP：
  -0.095 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S25,S45
• 危险类别码：
  R26/28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 3
• RTECS号：
  TK1450000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Pilocarpine HCl (NSC 5746)是非选择性毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂，用于产生癫痫的实验模型。

靶点

Target	Value
mAChR

体外研究

Pilocarpine是一种拟副交感神经生物碱，从美国热带灌木的毛果芸香碱类植物的叶子中获得。它是副交感神经系统中非选择性毒蕈碱型受体激动剂，其局部施用能够有效作用于毒蕈碱型乙酰胆碱受体M3，例如青光眼和口干燥症的治疗。毛果芸香碱作用于虹膜括约肌中毒蕈碱受体（M3）的一个亚型，引起肌肉收缩，瞳孔缩小。 Pilocarpine也作用于睫状肌并使其收缩。当睫状肌收缩时，它通过增加巩膜突的张力打开小梁网。这个动作促进眼睛房水比率以降低眼内压。在眼科，毛果芸香碱也可用于减少经历了人工晶状体移植的患者夜晚对灯光产生眩光的可能性，pilocarpine会产生缩瞳作用，从而减轻这些症状。该用途最常用的浓度为1％pilocarpine，最低的浓度。Pilocarpine还能用于治疗比如头颈癌化疗引起的口腔干燥症。Pilocarpine会刺激大量唾液和汗液的分泌。

体内研究

The Pilocarpine-induced saliva secretion of the control rats (CN) and exercised (EX) rats is examined. A significantly greater amount of saliva is induced by Pilocarpine in the EX rats than in the CN rats (P<0.01). Conversely, the Na ⁺ concentration in the saliva of the EX rats is significantly lower than that of the CN rats (P<0.05).

用途 

非选择性毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂；用于建立癫痫的实验模型。