21-Bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnane-11,20-dione | 51087-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 21-Bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 21-Bromo-3alpha-hydroxy-3beta-methyl-5alpha-pregnane-11,20-dione；(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(2-bromoacetyl)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 51087-41-3
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₃
• 分子量: 425.406
• InChiKey: IGWXXTWODIYGGZ-SBJJIXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnane-11,20-dione 、 1H-吡唑-4-腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-[(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-11-oxo-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 、 silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 21-Bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1

文献信息

• Steroidal anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03983111A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Steroid anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series are described, the steroids having a 3.alpha.-hydroxy group, a 17.alpha.-hydrogen atom, a 20-oxo group and at the 21-position a cyano, azido or basic amino group.

  描述了孕烷和19-去甲孕烷系列的类固醇麻醉药物，这些类固醇具有3.alpha.-羟基、17.alpha.-氢原子、20-酮基和在21-位置上的氰基、叠氮基或碱性氨基团。
• Anaesthetic steroids of the pregnane and 19-norpregnane series having a
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03959260A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Steroid anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series are described, the compounds possessing a 3.alpha.-hydroxy group, a 17.alpha.-hydrogen atom, a 20-oxo group and at the 21-position the residue of a sulphur nucleophile or a sulphone or sulphoxide grouping.

  本文描述了孕烷和19-去孕烷系列的类固醇麻醉药物，这些化合物具有3.alpha.-羟基团、17.alpha.-氢原子、20-酮基团以及在21-位置上的硫核烷基或磺酸酰或磺酸氧化物基团。
• A COMPOUND, COMPOSITIONS THEREOF AND THIS COMPOUND FOR USE IN METHODS OF TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3885352A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to the compound of the formula given below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is envisioned, in certain embodiments, to behave as a GABA modulator. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compound of the present invention and also provides this compound for use in methods of treatment, such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本发明涉及下式化合物或其药学上可接受的盐。在某些实施方案中，该化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并提供了该化合物用于治疗方法，如诱导镇静和/或麻醉。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170240589A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R 1 , R 2 , R 3a , R 4a , R 4b , R 5 , R 7a , and R 7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.