5-alpha-雄甾烷-3-11-17-三酮 | 1482-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-alpha-雄甾烷-3-11-17-三酮
• 英文名称: 5α-androstane-3,11,17-trione
• 英文别名: 5alpha-Androstane-3,11,17-trione；5α-Androstan-3,11,17-trione；5α-Androstan-3,11,17-trion；5α-Androstantrion-(3.11.17)；5α-Androstantrion-(3,11,17)；5α-Adrostan-3,11,17-trion；(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
• CAS: 1482-70-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: VRHVOUYZPKSINF-XNTXBEAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-alpha-雄甾烷-3-11-17-三酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 5αH-androstan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXXVI.¹ Synthesis of Monofunctional 11-Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a026
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 氨 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-alpha-雄甾烷-3-11-17-三酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018009867A1

文献信息

• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075698A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (A): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and RG are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式(A)提供化合物：以及药用可接受的盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和RG如本文所述定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。
• Über Steroide und Sexualhormone. 177. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden II. Versuche in der Androstan- und der Cholestan-Reihe
  作者：H. Heusser、K. Heusler、K. Eichenberger、C. G. Honegger、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350138

  日期：1952.2.1

  „Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden” (l. c.) geben wir in der vorliegenden Mitteilung weitere Resultate bekannt, die in der Androstan- und der Cholestan-Reihe erzielt wurden. Die Endprodukte dieser Versuche sind das 3,11,17-Triketo-androstan (IX) und das 3β-Acetoxy-11-keto-cholestan (XVII).

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。
• Zur Lokalisierung funktioneller Gruppen in Steroiden mit Hilfe der Massenspektrometrie, I Ketosteroide
  作者：Hugo Obermann、Margot Spiteller‐Friedmann、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1002/cber.19701030521

  日期：1970.5

  Die Lokalisierung von Hydroxylgruppen am Steroidskelett gelingt in fast allen Fällen über eine Oxydation zu den entsprechenden Ketonen, da deren Massenspektren sehr charakteristisch sind. Sie erlauben meist auch Aussagen über die Verknüpfung des A/B-Ringsystems.

  在快速的AllenFällenübereine Oxydation zu Ste entsprechenden Ketonen中的Steroidskelett gelingt上的羟基化合物发生了反应。Sie erlauben可以用于A / B环系统。
• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。