(2E,6E)-8-(1,4-Bis-benzyloxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol | 94828-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-(1,4-Bis-benzyloxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 94828-06-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₃
• 分子量: 506.685
• InChiKey: KZISXQRSCLMGSV-MNPZXGDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-(1,4-Bis-benzyloxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis-benzyloxy-2-((E)-3,7-dimethyl-6-phenylsulfanyl-octa-2,7-dienyl)-3-methyl-naphthalene 在 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-(1,4-Bis-benzyloxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952